2-(3-bromophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-07-4
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₂
• 分子量: 318.129
• InChiKey: XWBCNDWYPKZWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-bromo-β-nitro-styrene 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到2-(3-bromophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI催化氨基吡啶与硝基烯烃氧化偶联合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  开发了一种以 TBAI 为催化剂，TBHP 为氧化剂，通过氨基吡啶与硝基烯烃的双 C-N 氧化偶联合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无金属方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340485

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Metal-free oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in the presence of I₂<b>–</b>TBHP<b>–</b>pyridine
  作者：Litao An、Xiaojun Sun、Meng Lv、Jianfeng Zhou、Fengxia Zhu、Hui Zhong

  DOI：10.1515/znb-2015-0171

  日期：2016.2.1

  A facile metal-free approach to the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine was developed through a tandem reaction of Michael addition and oxidative coupling. Iodine–t-butyl hydroperoxide–pyridine was found to be a green and efficient catalytic system for this approach.

  通过迈克尔加成和氧化偶联的串联反应，开发了一种简便的无金属合成咪唑[1,2-a]吡啶的方法。发现碘-t-丁基过氧化氢-吡啶是这种方法的一种绿色高效的催化体系。

• 合成咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的一种简易方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN103848830B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明为合成咪唑并[1,2?a]吡啶衍生物的一种简易方法。该方法以2?氨基吡啶或其衍生物，和β?硝基苯乙烯或其衍生物为反应物，反应物溶于溶剂，在25℃～150℃下，以碘、吡啶为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，且2?氨基吡啶或其衍生物﹑β?硝基苯乙烯或其衍生物﹑碘﹑过氧叔丁醇和吡啶的摩尔比依次为1：0.9～1.5：0.1～0.5：1～4：0.3～1制备得咪唑并[1,2?a]吡啶。本发明的反应原料、催化剂价廉易得，工艺流程短、反应条件温和，易于对产物结构进行拓展；所实施的串联反应一步得到目标产物；催化剂为非金属体系，无金属残留的风险。该方法是高效、经济、环境友好的合成路线。
• NIS‐promoted multicomponent reaction of 2‐aminopyridines with aldehydes and nitromethane for the synthesis of 3‐nitroimidazo[1.2‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jinwei Sun、Xinrui Yang、Yun Liu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/jhet.3869

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of 3‐nitroimidazo[1,2‐a]pyridines has been developed via N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated multicomponents reaction of 2‐aminopyridines, aldehydes, and nitromethane under metal‐free conditions. This protocol has many advantages such as broad substituent scope, mild and eco‐friendly conditions, high step economy, and good yields.

  通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷在无金属条件下的多组分反应，已开发出3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效合成方法。该方案具有许多优点，例如取代基范围广，条件温和，环境友好，步骤经济性高，产率高。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant
  作者：Hao Yan、Rulong Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Yuling Wang、Guosheng Huang、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/asia.201200319

  日期：2012.9