1,1-diethoxyhex-5-yne | 1720-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxyhex-5-yne
• 英文别名: 6,6-diethoxyhex-1-yne
• CAS: 1720-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FWBPJXOSGQNDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxyhex-5-yne 在 Lindlar's catalyst 乙基溴化镁 、 水 、 氢气 、 草酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (5Z,8Z)-tetradeca-5,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Ward,J.P.; van Dorp,D.A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 177 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛缩二乙醇 、 乙炔钠 生成 1,1-diethoxyhex-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Ward,J.P.; van Dorp,D.A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 177 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enol Silyl Ethers via Copper(II)-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Daniel G. Chan、David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol2009297

  日期：2011.5.20

  Copper(II) acetate catalyzes the coupling of pinacol vinylboronates with silanols producing enol silyl ethers. This represents a novel enol silyl ether synthesis via formation of the C–O bond instead of the conventional Si–O bond. This also constitutes the first transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling with silanols.

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。
• Stereoselective Reduction of Conjugated and Non-conjugated Triple Bonds in Attractant Precursors with Zn Activated by Cu: A Designed Approach to the Synthesis of Conjugated Dienic Pheromones
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1055/s-0042-1751573

  日期：2024.7

  A simple, highly stereoselective, and efficient method to obtain important attractants by the reduction of the triple bond in several E-enynes and hex-3-ynyl acetate by an activated Zn-Cu system is described. The stereoselectivity of the semireduction for the generation of a new (Z)-C=C bond was >98%. The substrates for the reduction reaction were obtained by new synthetic routes with an overall yield

  描述了一种简单、高度立体选择性且有效的方法，通过活化的 Zn-Cu 体系还原几个E-烯炔和乙酸己-3-炔酯中的三键来获得重要的引诱剂。半还原生成新的 ( Z )-C=C 键的立体选择性>98%。通过新的合成路线获得了还原反应的底物，总收率超过40%。
• Eiter,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 658 - 674
  作者：Eiter,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for preparation of 3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl alkyl ketones using a novel acetylene hydration method
  作者：Marc J. Chapdelaine、Paul J. Warwick、Andrew Shaw

  DOI：10.1021/jo00266a049

  日期：1989.3
• CHAPDELAINE, MARC J.;WARWICK, PAUL J.;SHAW, ANDREW, F. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1218-1221
  作者：CHAPDELAINE, MARC J.、WARWICK, PAUL J.、SHAW, ANDREW

  DOI：——

  日期：——