(phenylmethoxy)-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide | 172607-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylmethoxy)-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 172607-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: ZQPBGGAFWQJFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylmethoxy)-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到苄基苄基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 / THF还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  标题反应提供了还原NO键的一般方法，并且在某些已建立方法失败的情况下是成功的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01557-4
• 作为产物：
  描述：

  Z-benzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (phenylmethoxy)-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x

文献信息

• Reductive cleavage of NO bonds in hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives using SmI2/THF
  作者：Gary E. Keck、Stanton F. McHardy、Travis T. Wager

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01557-4

  日期：1995.10

  The title reaction affords a general method for the reductive cleavage of NO bonds, and is successful in some cases where established methods fail.

  标题反应提供了还原NO键的一般方法，并且在某些已建立方法失败的情况下是成功的。
• Reductive cleavage of NO bonds in hydroxylamines and hydroxamic acid derivatives using samarium diiodide
  作者：Gary E. Keck、Travis T. Wager、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00486-x

  日期：1999.10

  An efficient process for the reductive cleavage of NO bonds using samarium diiodide is detailed for a variety of structural types to define the scope and limitations of the method. The reduction is shown to be compatible with base sensitive substrates such as trifluoroacetamide derivatives, which cannot be reduced satisfactorily using aluminum amalgam or sodium amalgam. Direct quenching of the reduction

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。