ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1334220-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1334220-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: MKTXKCIYFOBRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）纳米颗粒：一种一锅合成聚氢喹啉的有效催化剂

  摘要：

  描述了一种温和，简洁，有效的方案，该方案通过使用Pd纳米粒子通过芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或氰基乙酸乙酯和乙酸铵的四组分反应合成聚氢喹啉。在一个锅中的芳基亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮），乙酰乙酸乙酯，乙酸铵和Pd-纳米颗粒中也观察到相同的现象。本方法还允许我们从简单且容易获得的输入中合成高度官能化的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.031

文献信息

• ClO4 −/Zr-MCM-41 nanoparticles prepared at mild conditions: a novel solid acid catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Sahar Saadat Hoseinikhah

  DOI：10.1007/s13738-016-0848-4

  日期：2016.7

  One-pot four-component reaction of aldehydes, dimedone, ethyl cyanoacetate or ethyl acetoacetate and ammonium acetate was studied in the presence of perchlorated Zr-MCM-41 (ClO4 −/Zr-MCM-41) nanoparticles for the synthesis of dihydropyridines. Zr-MCM-41 nanoparticles with various molar ratios of Si/Zr were synthesized by sol–gel method under mild conditions, and then ClO4 −/Zr-MCM-41 samples with different

  醛，双甲酮，氰基乙酸乙酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的一锅四组分反应在perchlorated Zr的MCM-41（CLO的存在下研究了4 -纳米颗粒为二氢吡啶的合成/ Zr的MCM-41）。Zr的MCM-41的纳米颗粒有Si / Zr的的各种摩尔比采用溶胶-凝胶方法在温和的条件下合成，然后CLO 4 -制备/ Zr的MCM-41样品与不同的煅烧温度下和通过XRD，FT红外和扫描电镜技术。表征结果显示，高氯酸的存在下，在的细微结构Zr的MCM-41和催化性能试验表明，CLO 4 -Si / Zr摩尔比为25且煅烧温度为300°C的/ Zr-MCM-41具有最佳的催化活性。该催化剂可以容易地回收并且可以在活性适度降低的情况下多次重复使用。
• Catalyst-free, Knoevenagel-Michael Addition Reaction of Dimedone under Microwave Irradiation: An Efficient One-pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives
  作者：M. Saha、T. S. Luireingam、T. Merry、A. K. Pal

  DOI：10.1002/jhet.1541

  日期：2013.7

  concise and efficient protocol for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives through coupling of four different components viz. aromatic aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate or ethyl cyanoacetate, and ammonium acetate. The same phenomenon can be observed using arylmethylene bis(3‐hydroxy‐2‐cyclohexene‐1‐ones), ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in one pot under microwave irradiation. The key

  本研究报告了通过偶联四个不同组分合成聚氢喹啉衍生物的简洁有效的方案。芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或氰基乙酸乙酯和乙酸铵。在微波辐射下，在一个锅中使用芳基亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮），乙酰乙酸乙酯和乙酸铵，可以观察到相同的现象。给定方案的主要优点包括反应时间短，产率高，后处理和纯化程序简单。本方法还允许我们从简单且容易获得的起始原料合成高度官能化的标题化合物。
• MCM-41 Functionalized with B-F Bond: Preparation, Characterization and Catalytic Application in the Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Ali Rezaeipoor-Anari

  DOI：10.2174/1570178612666150724235806

  日期：2015.10.6

  One-pot three component reaction of various types of aldehydes, dimedone, ammonium acetate and active methylene compounds was carried out in the presence of MCM-41 functionalized with B-F bonds nanostructured catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines. MCM-41 was prepared by Sol-Gel method under mild conditions and B-F functionalized MCM-41 with various loading amounts of boron/fluoride were prepared and characterized by XRD, SEM, FT-IR, TEM and BET techniques. The results show that B-F functionalized MCM-41 with calcination temperature of 400ºC has the best catalytic activity. The catalyst is reusable many times with moderate decrease in activity.

  在 B-F 键功能化纳米结构催化剂 MCM-41 的存在下，对各种类型的醛、二甲基酮、醋酸铵和活性亚甲基化合物进行了一锅三组分反应，以合成聚氢醌类化合物。MCM-41 在温和条件下通过溶胶-凝胶法制备，制备了不同硼/氟负载量的 B-F 功能化 MCM-41，并通过 XRD、SEM、FT-IR、TEM 和 BET 技术对其进行了表征。结果表明，煅烧温度为 400ºC 的 B-F 功能化 MCM-41 催化活性最好。该催化剂可多次重复使用，但活性略有下降。
• Sulfated polyborate as an eco-compatible solid acid catalyst for efficient and facile solvent-free synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Dilip Aute、Akshay Kshirsagar、Bhagwat Uphade、Anil Gadhave

  DOI：10.1007/s12039-020-01850-w

  日期：2020.12

  and efficient protocol for the synthesis of polyhydroquinolines using sulfated polyborate catalyst have been developed by Hantzsch four-component condensation between aromatic aldehydes, dimedone, ammonium acetate and ethylacetoacetate or ethylcyanoacetate at 100 °C under solvent-free condition. The sulfated polyborate catalyst is characterized by FT-IR, XRD, SEM and EDAX techniques. The noticeable

  摘要 Hantzsch在无溶剂条件下于100°C下通过芳族醛，二甲酮，乙酸铵和乙酰乙酸乙酯或氰基乙酸乙酯之间的四组分缩合反应，开发了一种使用硫酸化多硼酸酯催化剂合成多氢喹啉的环保可行，绿色高效的方法。硫酸化多硼酸盐催化剂通过FT-IR，XRD，SEM和EDAX技术表征。该方法的显着特点是催化剂具有温和的布朗斯台德酸性性质，良好至优异的产品收率（85–94％），较短的反应时间（18–30分钟），无溶剂条件，操作简便且适用范围广基板数量（29个示例）。 图形摘要 这项工作涉及硫酸化的多硼酸酯催化的绿色和高效的无溶剂合成多氢喹啉。
• FSM-16-SO3H nanoparticles as a novel heterogeneous catalyst: preparation, characterization, and catalytic application in the synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Somayeh Hashemi-Uderji、Mohammad Abdollahi-Alibeik、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1515/mgmc-2018-0006

  日期：2018.8.28

  Abstract FSM-16-SO3H nanoparticles were prepared using a sol-gel method at room temperature. The prepared FSM-16-SO3H was used to catalyze the synthesis of polyhydroquinolines through a one-pot, four-component reaction of aldehydes, dimedone, ethyl cyanoacetate, and ammonium acetate under reflux condition in EtOH as a green solvent. To investigate the textural properties of the prepared catalyst, various

  摘要 FSM-16-SO3H 纳米粒子采用溶胶-凝胶法在室温下制备。制备的 FSM-16-SO3H 用于通过醛、二甲酮、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在 EtOH 绿色溶剂中回流条件下的一锅四组分反应催化合成多氢喹啉。为了研究所制备催化剂的结构特性，应用了各种技术，如 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜和布鲁诺-埃米特-泰勒。高催化活性、易于操作和热稳定性是该催化剂的连续研究后可以表示的优越性能。此外，催化剂可以很容易地回收并有效地重复使用几个循环。