2-(4-溴苯基)-噻唑-4-甲醛 | 21166-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)thiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-p-Brom-phenyl-4-formyl-thiazol；2-(4-bromophenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 21166-30-3
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS
• 分子量: 268.134
• InChiKey: KOMFNSXHHNSAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-噻唑-4-甲醛 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-[[2-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Simiti; Oniga; Zaharia, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 794 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-4-chloromethyl-thiazole; compound with 1,3,5,7-tetraaza-adamantane (1:1) 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-溴苯基)-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles 32. Efficient kinetic resolution of 1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates using lipase B from Candida antarctica
  作者：Denisa Hapău、Jürgen Brem、Mădălina Moisă、Monica-Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.05.005

  日期：2013.10

  chemoenzymatic synthesis of new enantiomerically enriched (R)- and (S)-1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates by enzymatic enantioselective acetylation of the racemic alcohols rac-2a–d and by methanolysis of the corresponding racemic esters rac-3a–d mediated by lipase B from Candida antarctica (CaL-B) in non-aqueous media. In terms of stereoselectivity and activity, both procedures, acylation

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。
• Synthesis and in-vitro Cytotoxicity of Poly-functionalized 4-(2-Arylthiazol-4-yl)-4H-chromenes
  作者：Majid Mahmoodi、Alireza Aliabadi、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Saeed Rajabalian、Mohammad-Ali Mohagheghi、Ahad Khoshzaban、Alireza Samzadeh-Kermani、Navid Lamei、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200900198

  日期：——

  A new series of 4‐aryl‐4H‐chromenes bearing a 2‐arylthiazol‐4‐yl moiety at the 4‐position were prepared as potential cytotoxic agents. The in‐vitro cytotoxic activity of the synthesized 4‐aryl‐4H‐chromenes was investigated in comparison with etoposide, a well‐known anticancer drug, using MTT colorimetric assay. Among them, the 2‐(2‐chlorophenyl)thiazol‐4‐yl analog 4b showed the most potent activity

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。
• Heterocycles 38. Biocatalytic Synthesis of New Heterocyclic Mannich Bases and Derivatives
  作者：Denisa Leonte、László Bencze、Csaba Paizs、Florin Irimie、Valentin Zaharia

  DOI：10.3390/molecules200712300

  日期：——

  synthesis of new Mannich bases containing various heterocyclic rings (thiazole, furane, thiophene, pyridine) by applying the lipase catalyzed trimolecular condensation of the corresponding heterocyclic aldehydes with acetone and primary aromatic amines, in mild and eco-friendly reaction conditions. The obtained Mannich bases were acylated to their corresponding N-acetyl derivatives. All compounds were characterized

  本文描述了通过脂肪酶催化相应的杂环醛与丙酮和伯芳香胺的三分子缩合，在温和且环保的反应条件下，生物催化合成含有各种杂环（噻唑、呋喃、噻吩、吡啶）的新曼尼希碱。 . 得到的曼尼希碱被酰化为相应的 N-乙酰基衍生物。所有化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 光谱法表征。
• Synthesis of new 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one derivatives as potential anti-mycobacterial agents
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Monika Shelke、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105192

  日期：2021.10

  antimycobacterial lead compounds, a new series of 3-substituted phenyl-2-(2-(substituted phenyl)thiazol-4-yl) thiazolidin-4-one (5a-t) derivatives have been synthesized by the condensation of 2-substituted phenyl thiazole-4-carbaldehyde with aromatic amine followed by cyclocondensation with thioglycolic acid. The structure of the newly synthesized 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one derivatives were characterized

  为了寻找有效的抗分枝杆菌先导化合物，通过缩合合成了一系列新的 3-取代苯基-2-(2-(取代苯基)thiazol-4-yl) thiazolidin-4-one ( 5a-t ) 衍生物2-取代苯基噻唑-4-甲醛与芳香胺，然后与巯基乙酸环缩合。通过光谱分析表征了新合成的 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物的结构。筛选合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra (MTB) (ATCC 25177) 和牛分枝杆菌的抗分枝杆菌活性BCG（BCG，ATCC 35743）。大多数 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物对两种Mtb菌株都显示出良好至极好的抗分枝杆菌活性。9 种衍生物5c、5g、5j、5m、5n、5o、5p、5s和5t对牛分枝杆菌显示出优异的活性进一步评估了 MIC 4.43 至 24.04 μM 的 BCG 对 HeLa
• Heterocyclen, 67. Mitt.: Darstellung und Charakterisierung einiger 2-(2-Aryl-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-chromone
  作者：Ioan Simiti、Valentin Zaharia、Sorin Mager、Mihai Horn、Tiberiu Köteles-Popa

  DOI：10.1002/ardp.2503241117

  日期：1991.11

  Bei der Kondensation des o‐Hydroxyacetophenons (1) mit einer Reihe von 2‐Aryl‐4‐formyl‐thiazolen 2 wurden die zugehörigen Heterochalcone 3 erhalten. Ihre Epoxydierung mit anschließender Cyclisierung und Oxidation liefert die 2‐(2‐Aryl‐thiazol‐4‐yl)‐3‐hydroxy‐chromone 5.

  Bei der Kondensation des o-Hydroxyacetophenons (1) mit einer Reihe von 2-Aryl-4-formyl-thiazolen 2 wurden die zugehörigen Heterochalcone 3 erhalten。Ihre Epoxydierung mit anschließender Cyclisierung und Oxidationliefert die 2-(2-Aryl-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-chromone 5。