1-(2-p-bromophenylthiazol-4-yl)ethanol | 64953-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-p-bromophenylthiazol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 1-[2-(4-bromo-phenyl)-thiazol-4-yl]-ethanol；1-[2-(4-Bromophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethanol
• CAS: 64953-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNOS
• 分子量: 284.176
• InChiKey: MDNZUEIATYNGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-p-bromophenylthiazol-4-yl)ethanol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-p-bromophenylthiazol-4-yl)ethyl acetate 、 (R)-1-(2-p-bromophenylthiazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  杂环32.使用南极假丝酵母的脂肪酶B高效分解1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯的动力学

  摘要：

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.05.005
• 作为产物：
  描述：

  对溴硫代苯甲酰胺 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-p-bromophenylthiazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  杂环32.使用南极假丝酵母的脂肪酶B高效分解1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯的动力学

  摘要：

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.05.005