1-[2-(4-溴-苯基)-噻唑-4-基]-乙酮 | 21166-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(4-溴-苯基)-噻唑-4-基]-乙酮
• 英文名称: 1-[2-(4-bromo-phenyl)-thiazol-4-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-p-Brom-phenyl-4-acetyl-thiazol；2-p-Bromophenyl-4-acetyl-thiazole；1-[2-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethanone
• CAS: 21166-40-5
• 化学式: C₁₁H₈BrNOS
• 分子量: 282.161
• InChiKey: MFMSWNLDVMGUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-溴-苯基)-噻唑-4-基]-乙酮 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7-(methoxycarbonyl)-4,6-dimethylthiazolo[4,5-c]pyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  经由RhIII催化Ç杂环稠合的吡啶-N-氧化物从肟和重氮化合物的合成？H激活和环化

  摘要：

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500125
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-4-chloromethyl-thiazole; compound with 1,3,5,7-tetraaza-adamantane (1:1) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(4-溴-苯基)-噻唑-4-基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines
  作者：Xuebing Chen、Youzhi Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao、Aijun Lin、Yue Huang

  DOI：10.1039/c5ob01338k

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed cyclization of azoles with alkynes has been developed to construct azole-fused-pyridines in good to excellent yields.

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。