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[2-(4-溴苯基)噻唑-4-基]甲醇 | 21160-53-2

中文名称
[2-(4-溴苯基)噻唑-4-基]甲醇
中文别名
——
英文名称
2-(4-bromophenyl)-4-hydroxymethylthiazole
英文别名
2-p-Bromphenyl-4-hydroxymethyl-thiazol;2-(4'-Bromphenyl)-4-hydroxymethylthiazol;[2-(4-bromo-phenyl)-thiazol-4-yl]-methanol;(2-(4-Bromophenyl)thiazol-4-yl)methanol;[2-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol
[2-(4-溴苯基)噻唑-4-基]甲醇化学式
CAS
21160-53-2
化学式
C10H8BrNOS
mdl
——
分子量
270.15
InChiKey
HKIBHFBTMSKGEX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.1
  • 拓扑面积:
    61.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2934100090

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    [2-(4-溴苯基)噻唑-4-基]甲醇manganese(IV) oxide 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 反应 12.0h, 生成 2-(4-溴苯基)-噻唑-4-甲醛
    参考文献:
    名称:
    多官能化 4-(2-芳基噻唑-4-基)-4H-色烯的合成和体外细胞毒性
    摘要:
    新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中,2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性,以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性,IC50值小于5 μM。
    DOI:
    10.1002/ardp.200900198
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Single-Step Microwave-Mediated Synthesis of Oxazoles and Thiazoles from 3-Oxetanone: A Synthetic and Computational Study
    作者:David Orr、Alexandra Tolfrey、Jonathan M. Percy、Joanna Frieman、Zoë A. Harrison、Matthew Campbell-Crawford、Vipulkumar K. Patel
    DOI:10.1002/chem.201301011
    日期:2013.7.15
    The direct microwave‐mediated condensation between 3oxetanone and primary amides and thioamides has delivered moderate to good yields of (hydroxymethyl)oxazoles and (hydroxymethyl)thiazoles. The reactions use a sustainable solvent and only require short reaction times. These are highly competitive methods for the construction of two classes of valuable heteroarenes, which bear a useful locus for further
    3-氧杂环丁酮与伯酰胺和硫代酰胺之间的直接微波介导缩合反应产生了中等到良好的(羟甲基)恶唑和(羟甲基)噻唑收率。反应使用可持续的溶剂,只需要很短的反应时间。这些是构建两类有价值的杂芳烃的高度竞争性方法,它们具有进一步阐明的有用位置。电子结构计算表明,事件的顺序涉及sp 3处硫属元素原子的攻击碳和烷基-氧裂解。清楚地表明了酸催化的关键作用,并证明了酸强度的重要性。计算的势垒也与所观察到的硫酰胺和酰胺反应性顺序完全一致。自发的开环涉及适度的CO裂解,减缓了应力释放的程度。在酸催化的途径上,CO的裂解仍然不太广泛,但是通过羧酸催化剂,质子转移到核反应堆中的进展非常快,而基本上是用甲磺酸完成的。
  • Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-derivatives as mitochondrial targeting inhibitors of cancer cells
    作者:Xin Dang、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Yixin Hu、Juntao Wang、Dongdong Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu
    DOI:10.1016/j.bioorg.2021.105015
    日期:2021.9
    production assay to assess the selected compounds inhibitory effect on HeLa cells energy production. The results displayed the test compounds significantly restrained ATP production of cancer cells. Overall, we have designed and synthesized a series of compounds which exhibited significant cytotoxicity against cancer cells and effectively inhibited mitochondrial energy production.
    线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此,我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究,着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言,我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物,并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系(HeLa、PC3 和 MCF-7)。在结构修改后,我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13(IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时,我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言,我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。
  • [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLIDINONE
    申请人:DONG A PHARM CO LTD
    公开号:WO2005058886A1
    公开(公告)日:2005-06-30
    The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic.
    本发明涉及新型氧唑啉酮衍生物,其方法以及包含这些衍生物的制药组合物,用于抗生素。本发明的氧唑啉酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药,在其溶解度对水表现出优异效率。此外,本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体发挥强效的抗菌活性,包括革兰氏阳性细菌如葡萄球菌、肠球菌和链球菌,厌氧微生物如拟杆菌和梭菌,以及耐酸微生物如结核分枝杆菌和分枝杆菌。因此,含有氧唑啉酮的组合物用作抗生素。
  • Synthesis and biological evaluation of new 2-aryl-4-((4-aryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)thiazole derivatives
    作者:Vikas Shinde、Pramod Mahulikar、Pravin C. Mhaske、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar
    DOI:10.1007/s11164-017-3164-4
    日期:2018.2
    (NCIM 2162). Among all the synthesized compounds, 8a c , f h , m exhibited good activity against dormant M. bovis BCG strain. Compounds 8h , j exhibited good activity against all tested bacterial strains. All active compounds were screened for cytotoxicity and found inactive. Their high potency and promising antimycobacterial activity suggest that these compounds could serve as good leads for further
    合成了一系列的2-芳基-4-((4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基)甲基)噻唑衍生物( 8a – p )。通过光谱分析确定了新合成的化合物的结构。筛选标题化合物对 结核分枝杆菌 H37Ra(MTB,ATCC 25177)和 牛分枝杆菌 BCG(BCG,ATCC 35743)的初步抗结核活性 。此外,筛选了合成的化合物对标准革兰氏阴性细菌 大肠杆菌 (NCIM 2576)和 假单胞菌荧光 (NCIM 2059)和革兰氏阳性细菌 金黄色葡萄球菌的 抗菌活性。 (NCIM 2602)和 枯草芽孢杆菌 (NCIM 2162)。在所有合成的化合物中, 8a - c , f - h 和 m 对休眠的 牛分枝杆菌 BCG菌株表现出良好的活性 。化合物 8h , j 对所有测试的细菌菌株均表现出良好的活性。筛选所有活性化合物的细胞毒性,发现它们没有活性。它们的高效力和有希望的抗分枝杆菌活性表明这
  • Synthesis and in-vitro Cytotoxicity of Poly-functionalized 4-(2-Arylthiazol-4-yl)-4H-chromenes
    作者:Majid Mahmoodi、Alireza Aliabadi、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Saeed Rajabalian、Mohammad-Ali Mohagheghi、Ahad Khoshzaban、Alireza Samzadeh-Kermani、Navid Lamei、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi
    DOI:10.1002/ardp.200900198
    日期:——
    A new series of 4‐aryl‐4H‐chromenes bearing a 2‐arylthiazol‐4‐yl moiety at the 4‐position were prepared as potential cytotoxic agents. The in‐vitro cytotoxic activity of the synthesized 4‐aryl‐4H‐chromenes was investigated in comparison with etoposide, a well‐known anticancer drug, using MTT colorimetric assay. Among them, the 2‐(2‐chlorophenyl)thiazol‐4‐yl analog 4b showed the most potent activity
    新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中,2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性,以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性,IC50值小于5 μM。
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