2-(4-溴苯基)-4-(氯甲基)-1,3-噻唑 | 35199-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-4-(氯甲基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-(chloromethyl)thiazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(4-bromophenyl)thiazole；chloromethyl-2-(4-bromo-phenyl)-thiazole；2-(4-bromo-phenyl)-4-chloromethyl-thiazole；2-p-Brom-phenyl-4-chlormethyl-thiazol；4-Chlormethyl-2-(4-bromphenyl)thiazol；2-(4-Bromophenyl)-4-(chloromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 35199-19-0
• 化学式: C₁₀H₇BrClNS
• mdl: MFCD09040953
• 分子量: 288.595
• InChiKey: IPQIHPFSKRRXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-4-(氯甲基)-1,3-噻唑 生成 2-(4-溴苯基)-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂环32.使用南极假丝酵母的脂肪酶B高效分解1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯的动力学

  摘要：

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.05.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-4-(氯甲基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  多官能化 4-（2-芳基噻唑-4-基）-4H-色烯的合成和体外细胞毒性

  摘要：

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900198

文献信息

• Die Anwendung der Sommelet-Reaktion bei 2-Aryl-4-chlormethyl-5-brom-thiazolen Beiträge zum Studium einiger Heterocyclen XXXI
  作者：I. Simiti、Maria Farkas

  DOI：10.1002/ardp.19743070202

  日期：——

  Das Verhalten von 2‐Aryl‐4‐chlormethyl‐5‐brom‐thiazolen unter den Bedingungen der direkten und indirekten Sommelet‐Reaktion wird beschrieben.

  描述了 2-芳基-4-氯甲基-5-溴噻唑在直接和间接 Sommelet 反应条件下的行为。
• [EN] NOVEL 1,2,3 TRIAZOLE-THIAZOLE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1,2,3 TRIAZOLE-THIAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017109793A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention discloses a novel 1,2,3 triazole-thiazole compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, process for its preparation, its pharmaceutical composition and method for the treatment for stalling vitiligo spread or provide prophylactic benefit to individuals with vitiligo predisposition.

  本发明公开了一种新的1,2,3-三唑-噻唑化合物，化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法、药物组合物和用于阻止白癜风扩散或预防易患白癜风的个体的方法。
• 1,2,3 triazole-thiazole compounds, process for preparation and use thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10246449B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  A 1,2,3 triazole-thiazole compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, process for its preparation, its pharmaceutical composition and method for the treatment for stalling vitiligo spread or provide prophylactic benefit to individuals with vitiligo predisposition.

  一种式(I)的1,2,3三唑-噻唑化合物或其药学上可接受的盐、其制备工艺、其药物组合物和治疗方法，用于延缓白癜风扩散或为有白癜风倾向的个体提供预防性益处。
• Agonists for the Adenosine A₁ Receptor with Tunable Residence Time. A Case for Nonribose 4-Amino-6-aryl-5-cyano-2-thiopyrimidines
  作者：Julien Louvel、Dong Guo、Marta Agliardi、Tamara A. M. Mocking、Roland Kars、Tan Phát Pham、Lizi Xia、Henk de Vries、Johannes Brussee、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm401643m

  日期：2014.4.24

  We report the synthesis and evaluation of previously unreported 4-amino-6-aryl-5-cyano-2-thiopyrimidines as selective human adenosine A(1) receptor (hA(1)AR) agonists with tunable binding kinetics, this without affecting their nanomolar affinity for the target receptor. They show a very diverse range of kinetic profiles (from 1 min (compound 52) to 1 h (compound 43)), and their structure-affinity relationships (SAR) and structure-kinetics relationships (SKR) were established. When put in perspective with the increasing importance of binding kinetics in drug discovery, these results bring new evidence of the consequences of affinity-only driven selection of drug candidates, that is, the potential elimination of slightly less active compounds that may display preferable binding kinetics.
• Structure-kinetics relationships of Capadenoson derivatives as adenosine A 1 receptor agonists
  作者：Julien Louvel、Dong Guo、Marjolein Soethoudt、Tamara A.M. Mocking、Eelke B. Lenselink、Thea Mulder-Krieger、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.023

  日期：2015.8

  We report the synthesis and biological evaluation of new derivatives of Capadenoson, a former drug candidate that was previously advanced to phase Ha clinical trials. 19 of the 20 ligands show an affinity below 100 nM at the human adenosine A(1) receptor (hA(1)AR) and display a wide range of residence times at this target (from approx. 5 min (compound 10) up to 132 min (compound 5)). Structure-affinity and structure-kinetics relationships were established, and computational studies of a homology model of the hA(1)AR revealed crucial interactions for both the affinity and dissociation kinetics of this family of ligands. These results were also combined with global metrics (Ligand Efficiency, cLogP), showing the importance of binding kinetics as an additional way to better select a drug candidate amongst seemingly similar leads. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.