1-hydroxy-1-benzoylcyclopentane | 19300-92-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-benzoylcyclopentane
• 英文别名: (1-hydroxycyclopentyl)(phenyl)methanone；1-benzoylcyclopentanol；(1-Hydroxy-cyclopentyl)-phenyl-keton；Methanone, (1-hydroxycyclopentyl)phenyl-；(1-hydroxycyclopentyl)-phenylmethanone
• CAS: 19300-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LZRCVDRYTAYYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-benzoylcyclopentane 在 aluminium(III) triflate 、 C₃₁H₄₄N₄O₄ 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2-羟基-2-苯基-环己酮
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-金属络合物催化α-酮醇，α-羟基醛和α-氨基缩醛的不对称酰基环重排。

  摘要：

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01626
• 作为产物：
  描述：

  (1-Brom-cyclopentyl)-phenyl-keton 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-hydroxy-1-benzoylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-金属络合物催化α-酮醇，α-羟基醛和α-氨基缩醛的不对称酰基环重排。

  摘要：

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01626

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Copper-Catalyzed [2 + 3] Cyclization of α-Hydroxyl Ketones and Arylacetonitriles: Access to Multisubstituted Butenolides and Oxazoles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Wang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01822

  日期：2018.10.5

  A copper-catalyzed [2 + 3] formal cyclization reaction between α-hydroxyl ketones and arylacetonitriles has been developed. The reaction outcome was ultimately dependent on the structure of the α-hydroxy ketones employed. Tertiary α-hydroxy ketones gave 3,4,5,5-tetrasubstituted butenolides as the sole products, while secondary α-hydroxy ketones furnished 2,4,5-trisubstituted oxazoles selectively. This

  已经开发出铜催化的[2 + 3]形式的α-羟基酮与芳基乙腈之间的环化反应。反应结果最终取决于所用α-羟基酮的结构。叔α-羟基酮为唯一产物，提供3,4,5,5-四取代的丁烯内酯，而仲α-羟基酮则选择性地提供了2,4,5-三取代的恶唑。该方法具有许多优点，例如使用容易获得的底物，广泛的底物范围，良好的功能耐受性和较温和的反应条件。
• Metal-Free Oxidative Decarboxylative Acylation/Ring Expansion of Vinylcyclobutanols with<i>α</i>-Keto Acids by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jin-Jiang Zhang、Yuan-Bo Cheng、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/cjoc.201600729

  日期：2017.3

  A metal‐free visible‐light‐mediated decarboxylative acylation/ring expansion of vinylcyclobutanols with α‐keto acids has been developed. Hypervalent iodine reagent was found to be important for promoting decarboxylation of α‐keto acids in this tandem radical process. This protocol has been successfully applied to synthesis of a variety of substituted 1,4‐dicarbonyl compounds and tolerated some functional

  现已开发出无金属的可见光介导的乙烯基环丁醇与α-酮酸的脱羧酰化/扩环剂。发现高价碘试剂在此串联过程中对促进α-酮酸的脱羧作用很重要。该方案已成功应用于各种取代的1,4-二羰基化合物的合成，并能很好地耐受某些官能团。
• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。