3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one | 105387-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone；1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-naphthalen-2-one；5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 105387-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ATVHSCWDMAESOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 drimane-8β,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile 1,3-Diol Fragmentation. Synthesis of a Seco-sesquiterpene of Tobacco

  摘要：

  在温和的条件下，由 2,6-二甲氧基-4-甲基苯基激活的苄基羟基被证明是 1,3-二醇裂解过程中的一种反应性极强的核苷酸。利用由此获得的碎片产物合成了 4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮，这是一种仲半萜。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.61
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 <(Ph3SiO)2V(O)> 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺[4 + 2]环加成反应的区域选择性环己醛化方法。官能化十氢化萘的合成†

  摘要：

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720505

文献信息

• Composés azotés, leur préparation et leur utilisation à titre de produits de dèpart pour la préparation de cétones décaliniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0177742A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  On décrit des composés azotés de formule dans laquelle le symbole R désigne un groupe alkyle C1-C3, R' et R' représentent, chacun pris séparément, un radical alkyle C1-C6, ou, pris conjointement, un polyméthylène, et R3 représente un groupe alkyle C1-C3, de préférence méthyle, ou l'hydrogène. Les composés de formule (I) sont particulièrement utiles en tant qu'intermédiaires pour la préparation des composés décaliniques employés dans la parfumerie.

  描述了式 (I) 含氮化合物，其中符号 R 表示 C1-C3 烷基，R'和 R' 分别代表 C1-C6 烷基或聚亚甲基，R3 代表 C1-C3 烷基（最好是甲基）或氢。 式 (I) 化合物尤其可用作制备香水中使用的癸烷化合物的中间体。
• Kato, Michiharu; Vogler, Bernhard; Yoshikoshi, Akira, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 953 - 979
  作者：Kato, Michiharu、Vogler, Bernhard、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;WUST, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 892-905
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、WUST, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• KATO, MICHIHARU;VOGLER, BERNHARD;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. CHEM. RES. (S),(1991) N, C. 114-115
  作者：KATO, MICHIHARU、VOGLER, BERNHARD、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US4607109A
  申请人：——

  公开号：US4607109A

  公开（公告）日：1986-08-19