7-methoxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4aβ,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene | 1730-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-methoxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4aβ,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
• 英文别名: cis-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene；13-Methoxy-5β-podocarpa-8,11,13-trien；(4aS,10aR)-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 1730-51-4；3047-73-2；10064-14-9；10090-69-4；70051-27-3；91465-64-4；106037-03-0；109554-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: ALLOQDUBHKSUOV-SJLPKXTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4aβ,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene 在 potassium chromate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-6,7-dioxo-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 7-methoxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4aβ,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Davis, Brian R.; Hinds, Mark G.; Johnson, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1815 - 1825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of -A/B octahydrophenanthrene skeleton related to diterpenes via reductive alkylation in anhydrous ammonia
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88379-3

  日期：1982.1

  4aβ-trimethyl-1,2,3,4aβ,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene (5, a skeletal representative of several diterpenes, has been synthesised stereoselectively through reductive methylation of the ∝,β-unsaturated ketone 14 in anhydrous ammonia followed by Huang-Minlon reduction.

  7-甲氧基-1,1,4aβ-三甲基-1,2,3,4aβ，9,10,10aβ-八氢菲（5是几种二萜的骨架代表，已通过∝，β-的甲基化还原选择性地立体合成在无水氨中形成不饱和酮14，然后进行黄-米隆还原。
• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。
• Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Ghosh, Ajit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 835 - 837
  作者：Mukhopadhyaya, Jayanta K.、Ghosh, Ajit K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Davis, Brian R.; Hinds, Mark G.; Johnson, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1815 - 1825
  作者：Davis, Brian R.、Hinds, Mark G.、Johnson, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485
  作者：Fetizon,M.、Moreau,G.

  DOI：——

  日期：——