2-methyl-4-bromo-2-butenal dimethyl acetal | 164293-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-bromo-2-butenal dimethyl acetal
• 英文别名: 2-methyl-4-bromo-2-buten-1-al dimethylacetal；4-Bromo-1,1-dimethoxy-2-methyl-2-butene；4-bromo-1,1-dimethoxy-2-methylbut-2-ene
• CAS: 164293-05-4
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: GXGSDWLYNXJZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-bromo-2-butenal dimethyl acetal 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯基)-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-2-丁烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯醛的制备方法。本发明方法以2‑甲基‑4‑卤代‑2‑丁烯醛缩醇为原料，和镁粉、三苯基膦或亚磷酸三酯反应得到相应的格氏试剂或Wittig化合物，然后和2,2,6‑三甲基环己酮反应，最后经酸性条件下脱保护反应制备得到目标产物。所得到的2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯醛作为关键中间体可以制备维生素A乙酸酯。本发明方法原料价廉易得，反应条件易于实现和控制，操作安全，绿色环保，成本低；反应原子经济性高，目标产物收率和纯度高，杂质少，适于工业化绿色生产。

  公开号：

  CN111484400B
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-2-butene-1-al 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-methyl-4-bromo-2-butenal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一种虾青素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种虾青素的合成方法，属于医药化工技术领域，先制备化合物21和化合物22，再利用化合物21和化合物22合成化合物5，再利用化合物5与化合物6生成虾青素，整个制备过程原料易得，合成过程安全易操作，产物收率高；所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛，所述化合物22为2，2，4，6，6‑五甲基‑5，6，7，7a‑四氢‑5‑次甲基‑1，3‑苯并二氧戊环，所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2，6，6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2，4‑戊二烯基三苯基卤化鏻，所述化合物6为2，7‑二甲基‑2，4，6‑辛三烯二醛。

  公开号：

  CN113461583B

文献信息

• Process for producing .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05471004A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  The present invention relates to a process for producing an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde which comprises subjecting an allyl-hexamethylenetetraammonium derivative to hydrolysis in water and an organic solvent homogeneously immiscible with water. The resulting .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde is useful as medicaments, flavorings, etc., or as raw materials for their production.

  本发明涉及一种制备α，β-不饱和醛的方法，其包括将烯丙基-六亚甲基四胺衍生物在水和与水均相不混溶的有机溶剂中水解。所得的α，β-不饱和醛可用作药物、调味剂等，或作为其生产的原材料。
• 2-Methyl-2-hepten-6-on-1-al acetals
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03932520A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  2-METHYL-2-HEPTEN-6-ON-1-AL ACETALS AND A METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS. The acetals are obtained by reacting the acetals of 2-methyl-4-halo-2-buten-1-al with an alkali compound of an ester of acetoacetic acid and eliminating, by means of an alkali, the alkoxycarbonyl group from the intermediate obtained. 2-methyl-2-hepten-6-on-1-al is obtained from the acetals by acid hydrolysis. The products are perfumes having a pleasant fruity odor and are intermediates for advantageous synthesis of the natural orange aromatics and orange odorants .alpha.-sinensal and .beta.-sinensal.

  2-甲基-2-庚烯-6-酮-1-醛缩醛和制备这些化合物的方法。通过将2-甲基-4-卤代-2-丁烯-1-醛的缩醛与乙酰乙酸酯的碱化合物反应，并通过碱处理从中间体中消除烷氧羰基基团来获得缩醛。通过酸水解从缩醛中获得2-甲基-2-庚烯-6-酮-1-醛。这些产品是具有愉悦水果气味的香料，并且是合成天然橙子香气和α-橙醛和β-橙醛的优势中间体。
• 一种虾青素的合成方法
  申请人：广州智特奇生物科技股份有限公司

  公开号：CN113461583B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明提供一种虾青素的合成方法，属于医药化工技术领域，先制备化合物21和化合物22，再利用化合物21和化合物22合成化合物5，再利用化合物5与化合物6生成虾青素，整个制备过程原料易得，合成过程安全易操作，产物收率高；所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛，所述化合物22为2，2，4，6，6‑五甲基‑5，6，7，7a‑四氢‑5‑次甲基‑1，3‑苯并二氧戊环，所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2，6，6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2，4‑戊二烯基三苯基卤化鏻，所述化合物6为2，7‑二甲基‑2，4，6‑辛三烯二醛。
• 一种2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484400B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明提供一种2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯醛的制备方法。本发明方法以2‑甲基‑4‑卤代‑2‑丁烯醛缩醇为原料，和镁粉、三苯基膦或亚磷酸三酯反应得到相应的格氏试剂或Wittig化合物，然后和2,2,6‑三甲基环己酮反应，最后经酸性条件下脱保护反应制备得到目标产物。所得到的2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯醛作为关键中间体可以制备维生素A乙酸酯。本发明方法原料价廉易得，反应条件易于实现和控制，操作安全，绿色环保，成本低；反应原子经济性高，目标产物收率和纯度高，杂质少，适于工业化绿色生产。