5β-hydroxy-5α-ethynyl-10β-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-octalin-2-one | 51547-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β-hydroxy-5α-ethynyl-10β-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-octalin-2-one
• 英文别名: 5t-ethynyl-5c-hydroxy-4a-methyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one；5t-Aethinyl-5c-hydroxy-4a-methyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；1β-Hydroxy-6-oxo-8a-methyl-1α-ethinyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；1-Ethinyl-1β-hydroxy-6-oxo-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；(4aS,5R)-5-ethynyl-5-hydroxy-4a-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 51547-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OZFDSMFYURTKRO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-hydroxy-5α-ethynyl-10β-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-octalin-2-one 在 Lindlar's catalyst 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5α-Androsta-8(14)-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  旋光类固醇，IX的全合成。非对映异构体4,8,14-androstatriene-3,17-diones的表示及结构研究

  摘要：

  旋光（+）-8.14-Seco-4,9（11）-androstadien-3,14,17-三酮（8）和（+）-8,14-Seco-4,8-​​androstadien-3，14，将17-三酮（10）环化为13ξ-雄甾烯-4,8,14-三烯-3,17-二酮（9）。仅观察到从碳原子C-10上的手性中心到碳原子C-13上新形成的中心的轻微感应。

  DOI：

  10.1002/cber.19731061123
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 以 水 为溶剂， 生成 5β-hydroxy-5α-ethynyl-10β-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-octalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光类固醇，IX的全合成。非对映异构体4,8,14-androstatriene-3,17-diones的表示及结构研究

  摘要：

  旋光（+）-8.14-Seco-4,9（11）-androstadien-3,14,17-三酮（8）和（+）-8,14-Seco-4,8-​​androstadien-3，14，将17-三酮（10）环化为13ξ-雄甾烯-4,8,14-三烯-3,17-二酮（9）。仅观察到从碳原子C-10上的手性中心到碳原子C-13上新形成的中心的轻微感应。

  DOI：

  10.1002/cber.19731061123

文献信息

• An unusual 1,4-bridging in a cyclohexane ring via an acetylenic function
  作者：S. Swaminathan、S. Ramachandran、S.K. Sankarappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98978-1

  日期：1964.1

  A new structure (IV) containing a bicyclo[2,2,2]octane skeleton is discussed for an isomeric compound first reported by Nazarov during an attempted hydration of the ethynyl alcohol (I).

  对于由Nazarov在乙炔醇（I）尝试水合过程中首次报道的异构化合物，讨论了一种含有双环[2,2,2]辛烷骨架的新结构（IV）。
• Intermediate for steroid syntheses
  作者：S. Swaminathan、M.S. Newman

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88027-8

  日期：1958.1

  The synthesis of 1-acetyl-6-oxo-8a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene, I is described.

  描述了1-乙酰基-6-氧代-8a-甲基-3,4,6,7,8,8a-六氢萘的合成，I。
• Nasarow; Gurwitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1723,1728; engl. Ausg. S. 1677, 1680
  作者：Nasarow、Gurwitsch

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Gurwitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 956,968; engl. Ausg. S. 921, 930
  作者：Nasarow、Gurwitsch

  DOI：——

  日期：——
• 1-Acetyl-6-oxo-8a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene¹
  作者：MELVIN S. NEWMAN、S. RAMACHANDRAN、S. K. SANKARAPPA、S. SWAMINATHAN

  DOI：10.1021/jo01062a020

  日期：1961.3