5α-Androsta-8(14)-3,17-dion | 17305-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androsta-8(14)-3,17-dion
• 英文别名: 5alpha-Androst-8(14)-ene-3,17-dione；(5S,9R,10S,13S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 17305-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: UPPWIMHSTQMTHM-DMBMUNPASA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androsta-8(14)-3,17-dion 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 17β-Hydroxy-5α-androst-8(14)-en-3-on-propionat
  参考文献：
  名称：

  17beta-羟基-5alpha-androst-8（14）-en-3-one衍生物的合成与肌营养活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a039
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-8(14)-ene-3β,17β-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5α-Androsta-8(14)-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  17beta-羟基-5alpha-androst-8（14）-en-3-one衍生物的合成与肌营养活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a039

文献信息

• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, IX. Darstellung und Strukturuntersuchung diastereomerer 4,8,14‐Androstatrien‐3,17‐dione
  作者：Jürgen Ruppert、Ulrich Eder、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/cber.19731061123

  日期：1973.11

  Optisch aktives (+)-8,14-Seco-4,9(11)-androstadien-3,14,17-trion (8) und (+)-8,14-Seco-4,8-androstadien-3,14,17-trion (10) wird zu 13ξ-Androsta-4,8,14-trien-3,17-dion (9) cyclisiert. Es wurde lediglich eine geringe Induktion von einem chiralen Zentrum am Kohlenstoffatom C-10 zum neu gebildeten Zentrum am Kohlenstoffatom C-13 beobachtet.

  旋光（+）-8.14-Seco-4,9（11）-androstadien-3,14,17-三酮（8）和（+）-8,14-Seco-4,8-​​androstadien-3，14，将17-三酮（10）环化为13ξ-雄甾烯-4,8,14-三烯-3,17-二酮（9）。仅观察到从碳原子C-10上的手性中心到碳原子C-13上新形成的中心的轻微感应。