3-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 940853-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 940853-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O
• 分子量: 294.328
• InChiKey: ZDCWPPZZEVBEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）-H键的C-H氟化：β-氟代羧酸的合成

  摘要：

  通过钯（II）催化的C–H活化作用，可以实现一种新颖且简便的方法，可直接氟化羧酸β位上未活化的C（sp3）–H键。发现Ag 2 O和新戊酸的添加对于该转化的成功至关重要。该反应为合成β-氟化羧酸提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01774
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-DL-(4-fluorophenyl)alanine 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Jin-Long Pan、Quan-Zhe Li、Ting-Yu Zhang、Si-Hua Hou、Jun-Cheng Kang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc07885k

  日期：——

  An efficient and convenient method has been developed to achieve direct silylation of unactivated remote primary or secondary C(sp3)-H bonds to form C-Si bonds with hexamethyldisilane (HMDS). This method highlights...

  已经开发出一种有效且方便的方法来实现未激活的远程伯或仲C（sp3）-H键的直接甲硅烷基化，以与六甲基乙硅烷（HMDS）形成C-Si键。此方法突出显示...
• An Efficient Palladium-Catalyzed CH Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I³⁺) Oxidants
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201307090

  日期：2013.12.16

  All the hype: The title reaction has been developed for the facile synthesis of a variety of complex alkyl ethers. Cyclic hypervalent iodine (I3+) reagents serve as oxidants for this unique CH alkoxylation reaction. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. Q=8‐aminoquinoline‐derived auxiliary.

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• A chiral porous organic polymer as a heterogeneous ligand for enantioselective Pd-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Niklas Rosendal Bennedsen、Søren Kramer、Søren Kegnæs

  DOI：10.1039/d0cy01326a

  日期：——

  Catalytic enantioselective C(sp3)–H functionalization remains a difficult task, even more so using heterogeneous catalysts. Here, we report the first example of enantioselective C(sp3)–H functionalization using a chiral porous organic polymer as the heterogeneous catalyst. The catalyst consists of a polystyrene-incorporating chiral phosphoramidite coordinated to palladium, and it provides up to 86%

  催化对映选择性C（sp 3）–H官能化仍然是一项艰巨的任务，使用非均相催化剂则更是如此。在这里，我们报告使用手性多孔有机聚合物作为非均相催化剂的对映选择性C（sp 3）-H功能化的第一个例子。该催化剂由与钯配位的掺聚苯乙烯的手性亚磷酰胺组成，它为具有挑战性的对映选择性C（sp 3）–H官能化一系列3-芳基丙酰胺。催化剂的溶胀特性使反应混合物具有准均相的特性，同时仍使催化剂易于从反应介质中分离出来并重复使用。通过31 P CP / MAS NMR，13 C– 1 H CP / MAS NMR，X射线衍射，TEM，STEM，EDX-SEM，ICP和XRF结合使用，对新鲜的多孔有机聚合物和回收的催化剂材料进行了全面表征对再循环催化剂材料的反应条件的修改揭示了催化剂失活的潜在解释。