N-phthaloyl-DL-(4-fluorophenyl)alanine | 153889-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-DL-(4-fluorophenyl)alanine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-phthalimidopropanoic acid；N-(1-Carboxy-1-(4-fluorobenzyl)phthalimide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 153889-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₄
• 分子量: 313.285
• InChiKey: MWDRDSUOQMYFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-DL-(4-fluorophenyl)alanine 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylphthalamide 、 DL-对氟苯丙氨酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-phthaloyl-DL-(4-fluorophenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  US20030232875A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Site-Selective Fluorination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinmin Miao、Ke Yang、Martin Kurek、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01710

  日期：2015.8.7

  The transition-metal-catalyzed direct C–H bond fluorination is an attractive synthetic tool toward the preparation of organofluorines. While many methods exist for the direct sp3 C–H functionalization, site-selective fluorination of unactivated sp3 carbons remains a challenge. Direct, highly site-selective and diastereoselective fluorination of aliphatic amides via a palladium-catalyzed bidentate ligand-directed

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。
• Solid phase β-lactams synthesis using the Staudinger reaction, monitored by 19F NMR spectroscopy
  作者：Isabelle Le Roy、Dominique Mouysset、Serge Mignani、Marc Vuilhorgne、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00553-2

  日期：2003.5

  We report the use of 19F NMR as a simple means to monitor reactions on a solid phase. Multi-step sequences including protection, coupling, deprotection, condensation, cycloaddition and cleavage steps are described in the case of multicomponent reactions involving fluorinated α-aminoesters, aldehydes and acid chlorides.

  我们报告了使用19 F NMR作为监测固相反应的简单方法。在涉及氟化α-氨基酯，醛和酰氯的多组分反应的情况下，描述了包括保护，偶联，脱保护，缩合，环加成和裂解步骤在内的多步骤序列。
• Radical Decarboxylative Cyanomethylation of Aliphatic Carboxylic Acids and Uronic Acids via Vinyl Azide Cascade Fragmentation
  作者：Linhua Xu、Qishuai Li、Dongwei Li、Xin Zhou、Ni Song、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200732

  日期：——

  A direct oxidative radical decarboxylative cyanomethylation of carboxylic acids is described using 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol as the carbon-centered radical acceptor. The transformation is applicable to structurally diverse α-amino acids, α-oxy acids, α-keto acids, pentofuranuronic acids, and hexopyranuronic acids. The mechanistic investigations suggest that a radical process is involved in the

  使用 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol 作为以碳为中心的自由基受体，描述了羧酸的直接氧化自由基脱羧氰甲基化。该转化适用于结构多样的α-氨基酸、α-含氧酸、α-酮酸、戊呋喃糖醛酸和己吡喃糖醛酸。机械研究表明，转变涉及一个激进的过程。这项工作为构建具有生物学相关性的β-氨基酸、5-脱氧-己呋喃糖和 6-脱氧-庚糖提供了一种潜在的方法。
• Redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl amino aldehydes using Fukuyama reduction
  作者：Riko Genka、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154938

  日期：2024.3

  A three-step redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes was developed using Fukuyama reduction from commercially available amino acids. The developed method provided various α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes (16 entries) in 29–98 % yields. The developed protocol was reproducible on a large scale.

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。
• BICYCLIC PYRROLYL AMIDES AS GLUCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1317459A1

  公开（公告）日：2003-06-11