3-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1319744-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1319744-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: WPLKAUUEPNPREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  557.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(8-quinolinyl)-4-(4-chlorophenyl)azetidinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl-Substituted Pyridines by Directed Pd(II)-Catalyzed C–H Activation of Alkanoic Amides

  摘要：

  A general alkylation protocol for substituted iodopyridines was developed (32 examples, 44-97% yield). The reaction is based on the Pd(II)-catalyzed C-H activation of 8-aminoquinoline-derived alkanoic amides and it employs a catalyst cocktail of Pd(OAc)(2) (10 mol%), NaI (30 mol%), and (BuO)(2)POOH (20 mol%), with Ag2CO3 as base.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560810

文献信息

• Directing Group Participated Benzylic C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC): Synthesis of Azapolycycles
  作者：Yaojia Jiang、Gongtao Deng、Shuaishuai Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03748

  日期：2018.2.2

  An efficient method to construct azapolycycles via directing group participated benzylic C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-dehydrogenative coupling reactions is described. The reaction proceeded through a palladium catalyzed C(sp3)–H activation followed by coupling with a C(sp2)–H bond of quinoline to afford the azapolycyclic compounds. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。
• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• An Efficient Palladium-Catalyzed CH Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I³⁺) Oxidants
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201307090

  日期：2013.12.16

  All the hype: The title reaction has been developed for the facile synthesis of a variety of complex alkyl ethers. Cyclic hypervalent iodine (I3+) reagents serve as oxidants for this unique CH alkoxylation reaction. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. Q=8‐aminoquinoline‐derived auxiliary.

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Transition Metal‐Controlled Direct Regioselective Intermolecular Amidation of C−H Bonds with Azodicarboxylates: Scope, Mechanistic Studies, and Applications
  作者：He‐Yuan Bai、Xin Fu、Jin‐Long Pan、Hai‐Qian Ma、Zhi‐Min Chen、Tong‐Mei Ding、Shu‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800623

  日期：2018.11.5

  A simple and efficient transition metal‐catalyzed C−H amidation with azodicarboxylates has been developed. Under silver catalysis, the amide substrates undergo regioselective C−H amidation at C5‐position of the quinoline. Conversely, with palladium as the catalyst, the reaction gave β‐C(sp3)−H amidation products via the activation of methylene C(sp3)−H bonds. Mechanistic studies suggested that the

  已开发出一种简单有效的过渡金属催化的偶氮二羧酸酯化CH酰胺化反应。在银催化下，酰胺底物在喹啉的C5位发生区域选择性的CH酰胺化。相反，以钯为催化剂，反应通过亚甲基C（sp 3）-H键的活化得到β-C（sp 3）-H酰胺化产物。机理研究表明，单电子转移和有机金属机理途径引起了这些令人惊讶的和截然不同的结果。基于机理分析，我们设计了钯催化/银促进的直接分子间β-C（sp 3）-H酰胺化反应以活化亚甲基C（sp 3）5-氯-8-氨基喹啉（CQ）保护的脂族酰胺与偶氮二羧酸酯的-H键。两种催化方案均提供了替代，便捷和简单的策略，以区域选择性方式有效地访问结构独特的含C N键的化合物。