(1S,2R,3S,5R)-2-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethylen)-6,6-dimethyl-3-[(1S,2S)-1-ethoxy-2-phenyl-2-hydroxy-3-pentyn-1-sulfanyl]bicyclo[3.1.1]heptane | 1357075-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-2-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethylen)-6,6-dimethyl-3-[(1S,2S)-1-ethoxy-2-phenyl-2-hydroxy-3-pentyn-1-sulfanyl]bicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1S,2S)-1-[[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]sulfanyl]-1-ethoxy-2-phenylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 1357075-58-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃SSi
• 分子量: 502.834
• InChiKey: QPPVLQSTMJPVPN-QWSHFHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethylen)-6,6-dimethyl-3-[(1S,2S)-1-ethoxy-2-phenyl-2-hydroxy-3-pentyn-1-sulfanyl]bicyclo[3.1.1]heptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Jones reagent 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1S,2R,5S)-menthyl (R)-2-methoxy-2-phenylpent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸的非对映选择性制备及其作为可靠的手性衍生剂的用途

  摘要：

  苯甲酰基-S，O-乙缩醛1a和1b用作手性助剂，以实现非对映选择性制备2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸（MPPAs）的两种对映体。后者与几种手性仲醇和一些伯胺缩合，以评估其作为手性衍生剂（CDA）的潜力。的1个对应的酯和酰胺的1 H NMR光谱显示出很强的一致性与甲醇和胺部分，其观察到的ΔδL的绝对构型1和ΔδL 2个值分别为在0.1-0.4和0.02-0.12 ppm的范围。

  DOI：

  10.1021/jo2016554
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 (1S,2R,3S,5R,2'S)-6,6-dimethyl-3-(2'-ethoxy-1'-phenyl-1'-oxo-2'-ethylsulfanyl)-2-(O-t-butyl-dimethylsilyl-hydroxymethyl)-bicyclo[3.1.1]heptane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-2-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethylen)-6,6-dimethyl-3-[(1S,2S)-1-ethoxy-2-phenyl-2-hydroxy-3-pentyn-1-sulfanyl]bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸的非对映选择性制备及其作为可靠的手性衍生剂的用途

  摘要：

  苯甲酰基-S，O-乙缩醛1a和1b用作手性助剂，以实现非对映选择性制备2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸（MPPAs）的两种对映体。后者与几种手性仲醇和一些伯胺缩合，以评估其作为手性衍生剂（CDA）的潜力。的1个对应的酯和酰胺的1 H NMR光谱显示出很强的一致性与甲醇和胺部分，其观察到的ΔδL的绝对构型1和ΔδL 2个值分别为在0.1-0.4和0.02-0.12 ppm的范围。

  DOI：

  10.1021/jo2016554

文献信息

• Diastereoselective Preparation of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Methoxy-2-phenylpent-3-ynoic Acids and Their Use as Reliable Chiral Derivatizing Agents
  作者：Salvador Pérez-Estrada、Pedro Joseph-Nathan、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Manuel E. Medina-López、Francisco Ayala-Mata、L. Gerardo Zepeda

  DOI：10.1021/jo2016554

  日期：2012.2.17

  O-acetals 1a and 1b were used as chiral auxiliaries to achieve the diastereoselective preparation of both enantiomers of 2-methoxy-2-phenylpent-3-ynoic acids (MPPAs). The latter were condensed with several chiral secondary alcohols and some primary amines to evaluate their potential as chiral derivatizing agents (CDAs). The 1H NMR spectra of the corresponding esters and amides showed strong consistency with

  苯甲酰基-S，O-乙缩醛1a和1b用作手性助剂，以实现非对映选择性制备2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸（MPPAs）的两种对映体。后者与几种手性仲醇和一些伯胺缩合，以评估其作为手性衍生剂（CDA）的潜力。的1个对应的酯和酰胺的1 H NMR光谱显示出很强的一致性与甲醇和胺部分，其观察到的ΔδL的绝对构型1和ΔδL 2个值分别为在0.1-0.4和0.02-0.12 ppm的范围。