(4-chloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonate | 1022094-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-Chloroquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate；(4-chloroquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1022094-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: AEBBUXOPBLENSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-hydroxyquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-chloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h

文献信息

• Synthesis of 8‐hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4
  作者：Walaa A. E. Omar、Juha P. Heiskanen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1002/jhet.5570450247

  日期：2008.3

  Six 8-hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4 have been prepared. The synthesis starts with chlorination of the readily available 4-hydroxy-8-tosyloxyquinoline to give 4-chloro-8-tosyloxyquinoline in 94% yield. Treatment of the 4-chloro-8-tosyloxyquinoline with sulphur and nitrogen nucleophiles produces the target 4-amino and 4-thioalkyl-8-hydroxyquinolines in more

  制备了在位置4具有氨基和硫代烷基官能度的六个8-羟基喹啉。合成从氯化易得的4-羟基-8-甲苯磺酰氧基喹啉开始，以94％的收率得到4-氯-8-甲苯磺酰氧基喹啉。用硫和氮亲核试剂处理4-氯-8-甲苯磺酰喹啉可以以超过70％的产率产生目标4-氨基和4-硫烷基-8-羟基喹啉。对于硫亲核试剂和吡咯烷，在位置8除去保护甲苯磺酰基的同时在位置4取代氯。
• Photoresponsive Dithienylethene-Containing Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III) Complexes with Photocontrollable Electron-Transporting Properties for Solution-Processable Optical and Organic Resistive Memory Devices
  作者：Cheok-Lam Wong、Maggie Ng、Eugene Yau-Hin Hong、Yi-Chun Wong、Mei-Yee Chan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.0c03057

  日期：2020.7.15

  of a new class of photoresponsive tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III) (Alq3) complexes has been developed. By incorporating the photochromic dithienylethene units with different peripheral heterocycles into the Alq3 framework, the photochromic properties as well as photoswitching efficiency can be readily modulated, through effective photocyclization of the Al(III) complex. Such intrinsic photochromic

  已开发出一类新型光响应性三（8-羟基喹啉）铝（III）（Alq3）配合物的合理设计。通过将具有不同外围杂环的光致变色二噻吩基乙烯单元结合到 Alq3 骨架中，可以通过 Al(III) 配合物的有效光环化轻松调节光致变色性能和光开关效率。这种固有的光致变色行为导致电子传输性能前所未有的增强，正如制造的纯电子器件所证明的那样，实现了光可切换电子迁移率。此外，这些复合物中的一种能够用作可溶液加工电阻存储器件的有源层。已通过二进制内存行为实现了光控内存性能，具有高开/关比和长保留时间。这项工作不仅代表了光响应 Alq3 基电子传输材料的第一个例子，而且代表了具有光控性能的可溶液加工的 Alq3 基光学和电阻存储器件。
• 4-Aryl-8-hydroxyquinolines from 4-chloro-8-tosyloxyquinoline using a Suzuki–Miyaura cross-coupling approach
  作者：Juha P. Heiskanen、Osmo E.O. Hormi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.097

  日期：2009.1

  4-Chloro-8-tosyloxyquinoline was successfully cross-coupled with various arylboronic acids in anhydrous Suzuki-Miyaura conditions. The protective tosyl group was stable during the anhydrous coupling. The use of tosyl protection in association with anhydrous Suzuki-Miyaura reaction conditions allows the use of commercially available but relative inert 5-chloro-8-hydroxyquinoline for the synthesis of 5-phenyl-8-hydroxyquinoline. Deprotection could easily be made by using suitable nucleophiles to afford the final 5-phenyl and 4-aryl-8-hydroxyquinolines in high yields. Under acidic conditions the tosyloxy group is sufficiently stable to allow selective further modification of acid labile functional groups. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.