1-ethynyl-2,2,5,5-tetramethyl-cyclopentanol | 128923-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-2,2,5,5-tetramethyl-cyclopentanol
• 英文别名: 1-ethynyl-2,2,5,5-tetramethylcyclopentanol；1-Ethynyl-2,2,5,5-tetramethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 128923-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: TVHOWICXPCHVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,2,5,5-tetramethyl-cyclopentanol 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dibromo-1,4-bis(2,2,5,5-tetramethylcyclopentylidene)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  [5]Cumulenes (Hexapentaenes) 的镍催化二聚化

  摘要：

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2188
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环戊酮 、 乙炔氢锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-ethynyl-2,2,5,5-tetramethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Iyoda, Masahiko; Kuwatani, Yoshiyuki; Oda, Masaji, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1077 - 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IYODA, MASAHIKO;KUWATANI, YOSHIYUKI;ODA, MASAJI;KAI, YASUSHI;KANEHISA, NO+, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 1077-1079
  作者：IYODA, MASAHIKO、KUWATANI, YOSHIYUKI、ODA, MASAJI、KAI, YASUSHI、KANEHISA, NO+

  DOI：——

  日期：——
• Iyoda, Masahiko; Kuwatani, Yoshiyuki; Oda, Masaji, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1077 - 1079
  作者：Iyoda, Masahiko、Kuwatani, Yoshiyuki、Oda, Masaji、Kai, Yasushi、Kanehisa, Nobuko、Kasai, Nobutami

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Dimerization of [5]Cumulenes (Hexapentaenes)
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masaji Oda、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.78.2188

  日期：2005.12

  Tetraaryl[5]cumulenes react with low-valent nickel complexes at the second double bond to produce novel [4]radialene derivatives that are head-to-head dimers of [5]cumulenes. The head-to-head dimers are also synthesized by a stepwise route. On the other hand, the nickel-catalyzed dimerization of ‖5]cumulenes with bulky substituents produces other types of extended [4]radialenes and [5]radialenones

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外