3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid | 22138-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: α-(p-Fluorbenzyliden)-propionsaeure；(e)-3-(4-Fluorophenyl)-2-methylacrylic acid；3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 22138-72-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: AQQMERSMRLTKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  287.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 6-氟-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of modulators inhibiting tRXRα-dependent AKT activation

  摘要：

  RXR alpha represents an intriguing and unique target for pharmacologic interventions. We recently showed that Sulindac and a designed analog could bind to RXR alpha and modulate its biological activity, including inhibition of the interaction of an N-terminally truncated RXR alpha (tRXR alpha) with the p85 alpha regulatory subunit of phosphatidylinositol-3-OH kinase (PI3K). Here we report the synthesis, testing and SAR of a series of novel analogs of Sulindac as potential modulators for inhibiting tRXR alpha-dependent AKT activation. A new compound 30 was identified to have improved biological activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙酸酐 、 sodium proprionate 在 氮 、 水 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lactone compounds for treating patient with precancerous lesions

  摘要：

  替代内酯化合物在治疗癌前病变和肿瘤方面非常有用。

  公开号：

  US05776962A1

文献信息

• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structures, biological screenings, DNA interaction study and catalytic activity of organotin(IV) 3-(4-flourophenyl)-2-methylacrylic acid derivatives
  作者：Muhammad Tariq、Niaz Muhammad、Muhammad Sirajuddin、Saqib Ali、Naseer Ali Shah、Nasir Khalid、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Rashid Khan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.011

  日期：2013.1

  analysis. The synthesized compounds were screened for their biological activities including anti-bacterial, anti-fungal, anti-tumor and cytotoxicity. The compounds 4–6 exhibit excellent anti-bacterial, anti-fungal and anti-tumor activities. The ligand binds with DNA double helix by hydrogen bonding between the ligand and the base pairs in DNA typically to N3 of adenine and O2 of thymine as well as partial

  一系列有机锡（IV）羧酸盐配合物[Me 2 SnL 2 ]（1），[Bu 2 SnL 2 ]（2），[Oct 2 SnL 2 ]（3），[Me 3 SnL]（4），[Bu 3 SnL]（5）和[Ph 3 SnL]（6），其中L = O 2 C（CH 3）C CHC 6 H 4 F已成功合成并通过FT-IR，NMR（1 H，13C）和单晶分析。配体通过羧酸根基团与锡原子配位。还已经通过单晶XRD分析研究了化合物1和4。筛选合成的化合物的生物活性，包括抗菌，抗真菌，抗肿瘤和细胞毒性。化合物4 - 6具有出色的抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性。配体通过DNA中配体与碱基对之间的氢键与DNA双螺旋结合，通常与腺嘌呤的N3和胸腺嘧啶的O2结合，以及芳香环部分插入DNA的碱基对中。配合物还通过将芳香环插入DNA的碱基对中与DNA相互作用。在火箭种子油中的甘油三酸酯向生物柴油的酯交换反应中评估了化合物46的催化
• Methods for treatment of scleroderma
  申请人：——

  公开号：US20030073711A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of scleroderma.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的取代缩聚产物对硬皮病的治疗是有用的。
• Methods for treatment of multiple sclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030073741A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of multiple sclerosis.

  N-苄基-3-茚乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的缩合产物对于治疗多发性硬化症是有用的。
• Methods for treatment of lupus erythematosus
  申请人：——

  公开号：US20030073740A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of lupus erythematosus.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的取代缩合产物对红斑狼疮的治疗是有用的。