6-氟-2-甲基-1-茚酮 | 37794-19-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-氟-2-甲基-1-茚酮
• 中文别名: 6-氟-2-甲基茚酮；2-甲基-6-氟-1-茚酮
• 英文名称: 6-fluoro-2-methylindanone
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one；6-Fluoro-2-methyl-1-indanone；6-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 37794-19-7
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD00029129
• 分子量: 164.179
• InChiKey: BABIQLUCYVRCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.73

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-甲基-1-茚酮 在 水 、 sodium acetate 、 Mo₃WTe₈ 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Sulindac
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟-2-甲基-1-(4-甲硫苯亚甲基)-3-茚 乙腈和舒林酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑氟‑2‑甲基‑1‑(4‑甲硫苯亚甲基)‑3‑茚乙腈和舒林酸的制备方法，涉及医药技术领域。本发明提供的制备方法，包括以下步骤：将6‑氟‑2‑甲基‑1‑茚酮、氰基乙酸、第一有机溶剂和乙酸根催化剂混合进行第一缩合反应，得到第一缩合反应液，所述第一缩合反应液中包括5‑氟‑2‑甲基‑3‑茚乙腈；将所述第一缩合反应液直接与碱、第二有机溶剂和对甲硫基苯甲醛混合进行第二缩合反应，得到5‑氟‑2‑甲基‑1‑(4‑甲硫苯亚甲基)‑3‑茚乙腈。本发明采用“一锅法”缩短合成路线，无需将5‑氟‑2‑甲基‑3‑茚乙腈与溶剂分离，简化工艺，提高5‑氟‑2‑甲基‑1‑(4‑甲硫苯亚甲基)‑3‑茚乙腈收率。

  公开号：

  CN111253294B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 6-氟-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of modulators inhibiting tRXRα-dependent AKT activation

  摘要：

  RXR alpha represents an intriguing and unique target for pharmacologic interventions. We recently showed that Sulindac and a designed analog could bind to RXR alpha and modulate its biological activity, including inhibition of the interaction of an N-terminally truncated RXR alpha (tRXR alpha) with the p85 alpha regulatory subunit of phosphatidylinositol-3-OH kinase (PI3K). Here we report the synthesis, testing and SAR of a series of novel analogs of Sulindac as potential modulators for inhibiting tRXR alpha-dependent AKT activation. A new compound 30 was identified to have improved biological activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.012

文献信息

• Acid/Base-Co-catalyzed Formal Baeyer–Villiger Oxidation Reaction of Ketones: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Chun-Hua Liu、Zhuo Wang、Li-Yun Xiao、Mukadas、Dong-Sheng Zhu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02006

  日期：2018.8.17

  A novel acid/base-co-catalyzed formal Baeyer–Villiger oxidation of various ketones using O2 as the sole oxidant under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction tolerates a wide range of ketones and anilines and provides a simple and efficient method for the construction of various amides and isoquinolin-1-ones from the reactions of ketones with anilines in a single step

  首次开发了在无金属条件下使用O 2作为唯一氧化剂的新型酸/碱共催化的各种酮的正式拜耳-维利格氧化方法。该反应可耐受各种酮和苯胺，并提供了一种简单有效的方法，可通过一步在酮与苯胺的反应中构建各种酰胺和异喹啉-1-酮。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yoichi Hoshimoto、Yukari Hayashi、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201206186

  日期：2012.10.22

  Getting some closure: Mechanistic studies supported the participation of an oxanickelacycle complex in the hydroacylation step of the title reaction, which proceeds without decarbonylation even in the absence of well‐known chelation assistance by heteroatoms.

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。
• Design, synthesis and biological evaluation of tetrazole-containing RXRα ligands as anticancer agents
  作者：Zhiqiang Yan、Shuyi Chong、Huiyun Lin、Qian Yang、Xin Wang、Weidong Zhang、Xiaokun Zhang、Zhiping Zeng、Ying Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.036

  日期：2019.2

  plays an important role in many biological and pathological processes. The nongenomic action of RXRα is implicated in many cancers. K-8008, a non-canonical RXRα ligand derived from sulindac, inhibits the TNFα-activated PI3K/AKT pathway by mediating the interaction between a truncated form of RXRα (tRXRα) and the p85α regulatory subunit of PI3K and exerts potent anticancer activity in animal model. Herein

  核受体RXRα在许多生物学和病理学过程中起着重要作用。RXRα的非基因组作用与许多癌症有关。K-8008是源自舒林酸的非典型RXRα配体，它通过介导RXRα的截短形式（tRXRα）与PI3K的p85α调节亚基之间的相互作用来抑制TNFα激活的PI3K / AKT途径，并在动物中发挥有效的抗癌活性模型。在本文中，我们报告了我们对一系列新型K-8008类似物作为靶向RXRα的潜在抗癌药的研究。已确定两种化合物8b和18a与RXRα的结合稍强，并且在乳腺癌细胞中具有增强的凋亡活性。
• Methods for treatment of scleroderma
  申请人：——

  公开号：US20030073711A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of scleroderma.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的取代缩聚产物对硬皮病的治疗是有用的。
• Methods for treatment of multiple sclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030073741A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of multiple sclerosis.

  N-苄基-3-茚乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的缩合产物对于治疗多发性硬化症是有用的。