Cyclohexyl-β-dimethylaminovinylketon | 33936-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl-β-dimethylaminovinylketon
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-dimethylamino-propenone；1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 33936-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• mdl: MFCD18869995
• 分子量: 181.278
• InChiKey: PPDVDNFZPYRBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-β-dimethylaminovinylketon 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-1-cyclohexyl-3-dimethylamino-propenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO` 1,5A! PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLO(1,5A)PYRIMIDINE SERVANT D'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  这项发明涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制。具体而言，该发明的实施例提供了抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。

  公开号：

  WO2003101993A1
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 乙酰基环己烷 以93%的产率得到Cyclohexyl-β-dimethylaminovinylketon
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶/嘧啶-2（1H）-1互变异构体加氢轻松合成手性环状尿素

  摘要：

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201801485

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical 3-Amino Diynes via Cu(I)-Catalyzed Reaction of Enaminones with Terminal Alkynes
  作者：Changyuan Zhang、Huosheng Guo、Lulu Chen、Jiantao Zhang、Mengping Guo、Xuncheng Zhu、Chan Shen、Zeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02848

  日期：2021.11.5

  economical and efficient protocol for the direct construction of amino skipped diynes through the Cu(I)-catalyzed reaction of enaminones and terminal alkynes has been described. Different kinds of symmetrical and asymmetrical 3-amino diynes could be obtained in up to 83% yield through a one-pot reaction under mild conditions.

  已经描述了通过烯胺酮和末端炔烃的 Cu (I) 催化反应直接构建氨基跳过二炔的经济有效的方案。通过在温和条件下的一锅反应，可以以高达 83% 的产率获得不同种类的对称和不对称 3-氨基二炔。
• Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors
  申请人：Paruch Kamil

  公开号：US20060094706A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of protein and/or checkpoint kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions including one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations including one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the protein or checkpoint kinases using such compounds or pharmaceutical compositions. The invention also relates to the inhibition of hepatitis C virus (HCV) replication. In particular, embodiments of the invention provide compounds and methods for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for the prophylaxis and treatment of HCV infection.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物类别，作为蛋白质和/或检查点激酶的抑制剂，制备这种化合物的方法，包括一种或多种这样的化合物的制药组合物，制备一种或多种这样的化合物的制药配方的方法，以及使用这样的化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白质或检查点激酶相关的一种或多种疾病的方法。本发明还涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制。具体而言，本发明的实施方式提供了化合物和方法，用于抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性。本发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine compounds as antiviral agents
  申请人：Neogenesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040038993A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to the inhibition of hepatitis C virus (HCV) replication. In particular, embodiments of the invention provide compounds and methods for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for the prophylaxis and treatment of HCV infection.

  本发明涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的方法。具体而言，本发明的实施例提供了抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。
• Photoinduced Three‐Component Cyclization of Arylamines, Enaminones and Difluorobromoacetates to 2,3‐Difunctionalized Quinolines
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200615

  日期：2022.10.18

  A photoinduced multicomponent reaction of arylamines, enaminones and difluorobromoacetates for the synthesis of 2,3-difunctionalized quinolines is reported. This strategy features broad functional groups tolerance and wide substrate scopes that enables further synthetic applications of the obtained products. Mechanistic studies reveal that intermolecular [3+3] cyclization between in-situ generated

  报道了芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导多组分反应，用于合成 2,3-双官能化喹啉。该策略具有广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以进一步合成应用所获得的产品。机理研究表明，原位产生的1,3-乙烯基亚胺离子和芳胺之间的分子间[3+3]环化是这一转变的关键步骤。