(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfide | 95763-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfide
• 英文别名: (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-octadienyl phenyl sulfide；2-[(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-phenylsulfanylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 95763-59-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S
• 分子量: 346.534
• InChiKey: NXDROAFPPAEKOB-OEKAKLLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 rel-(4S,5R)-(8E,12E)-5,9,13-trimethyl-7-(phenylthio)-14-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-8,12-tetradecadien-1-yne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of allylic alcohol epoxides with sulfur-stabilized allylic anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a009
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 三丁基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Coupling of allylic alcohol epoxides with sulfur-stabilized allylic anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a009

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US20150210620A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  利用 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学的组合，可以快速合成各种 menaquinones，并保持立体化学完整性，为制备这些维生素 K2 成分提供了一种新的方法，以供制药市场使用。在一种实施例中，定义了一种制备化合物式（I）的过程，其中包括以下步骤：（i）将化合物式（II）与化合物式（III）反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是 0 到 8 的整数；n 是 0 到 9 的整数；X 是氢、卤素、羟基或受保护的羟基；在铜、镍或钯催化剂的存在下进行。
• VITAMIN K2 INTERMEDIATES
  申请人：Kappa Bioscience As

  公开号：EP3018116A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The compound wherein R is an alkyl group.

  化合物 其中 R 为烷基。
• Process for the preparation of vitamin K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US10472314B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesized rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  利用 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学的组合，可以快速合成各种 menaquinones，而且具有立体化学完整性，为制药市场提供了制备这些维生素 K2 成分的新方法。在一个实施方案中，制备式（I）化合物的工艺是 定义包括一个步骤，其中 (i) 式 (II) 化合物与式 (III) 化合物反应 其中 R 是烷基 LG 是离去基团 m 是 0 至 8 的整数 n 是 0 至 9 的整数；以及 X 是氢、卤化物、羟基或受保护的羟基； 在铜、镍或钯催化剂存在下。
• MARSHALL, J. A.;ANDREWS, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1602-1606
  作者：MARSHALL, J. A.、ANDREWS, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• US9012693B2
  申请人：——

  公开号：US9012693B2

  公开（公告）日：2015-04-21