2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基喹啉 | 676998-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroquinoline
• CAS: 676998-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: KQGYDCTVFDPPAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基喹啉 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 以73%的产率得到3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下通过氟将硝基形式取代而合成氟化杂芳族化合物

  摘要：

  开发了一种高效且无过渡金属的方法，以中等到极好的产率获得了一系列氟化杂芳族化合物。此一锅法程序具有快速脱芳香化，氟化和重新芳构化过程的三重转换，代表了部分氢化和亲电氟化相结合的概念上新颖的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402282
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻叠氮基苯甲醛和硝基烯烃合成3-NO2喹啉及其在喹啉的简捷合成中的应用

  摘要：

  开发了一种高效的铜催化邻位叠氮基甲醛和硝基烯烃的环化反应。该反应在无溶剂条件下进行，并显示出广泛的官能团相容性，并能以优异的产率获得3-硝基喹啉。该策略的合成效用通过仅三个步骤的喹啉的简明结构来说明，这使反应更加实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800773

文献信息

• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• An Investigation of the Reaction of 2-Aminobenzaldehyde Derivatives with Conjugated Nitro-olefins:  An Easy and Efficient Synthesis of 3-Nitro-1,2-dihydroquinolines and 3-Nitroquinolines
  作者：Ming-Chung Yan、Zhijay Tu、Chunchi Lin、Shengkai Ko、Jianming Hsu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo030070z

  日期：2004.3.1

  prepared from the reaction of β-nitrostyrenes 2 and 2-aminobenzaldehyde 1 in the presence of DABCO. Not only β-nitrostyrenes but other alkyl nitro olefins also can be used in this reaction as well. When DDQ or silica gel was added to a solution of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines 3, 3-nitro-2-substituted-quinolines 4 were obtained. When 2-aminobenzaldehyde derivatives 7 and 12 were reacted with β-nitrostyrenes

  在DABCO存在下，由β-硝基苯乙烯2和2-氨基苯甲醛1的反应制备2-芳基-3-硝基-1，2-二氢喹啉3。在该反应中，不仅β-硝基苯乙烯而且其他烷基硝基烯烃也可以使用。当将DDQ或硅胶添加至3-硝基-1，2-二氢喹啉3的溶液中时，获得3-硝基-2-取代的喹啉4。当2-氨基苯甲醛衍生物7和12与β-硝基苯乙烯2反应时，产生了独特的重排产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 3-Nitroquinolines: Facile Access to Cyclic Nitro Compounds with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Xian-Feng Cai、Mu-Wang Chen、Zhi-Shi Ye、Ran-Ning Guo、Lei Shi、Yan-Qin Li、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/asia.201300380

  日期：2013.7

  Hi, neighbor! The first organocatalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic nitro compounds was successfully developed with up to 99 % ee. The new methodology provides a direct and facile access to enantiopure cyclic nitro compounds with two contiguous stereocenters.

  你好，邻居！成功开发出第一个有机催化的芳香族硝基化合物不对称转移氢化反应，其ee高达99％。新的方法提供了对具有两个连续立体中心的对映体纯的环硝基化合物的直接便捷访问。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。