3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 1622312-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1622312-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: JLOSRBOVZVMIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基喹啉 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 以73%的产率得到3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下通过氟将硝基形式取代而合成氟化杂芳族化合物

  摘要：

  开发了一种高效且无过渡金属的方法，以中等到极好的产率获得了一系列氟化杂芳族化合物。此一锅法程序具有快速脱芳香化，氟化和重新芳构化过程的三重转换，代表了部分氢化和亲电氟化相结合的概念上新颖的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402282

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Heteroaromatics through Formal Substitution of a Nitro Group by Fluorine under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Lei Shi、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402282

  日期：2014.7.1

  e approach was developed to access a series of fluorinated heteroaromatics in moderate to excellent yields. This one‐pot procedure features a triple‐relay transformation of rapid dearomatization, fluorination, and rearomatization processes, which represents a conceptually novel strategy of combining partial hydrogenation and electrophilic fluorination.

  开发了一种高效且无过渡金属的方法，以中等到极好的产率获得了一系列氟化杂芳族化合物。此一锅法程序具有快速脱芳香化，氟化和重新芳构化过程的三重转换，代表了部分氢化和亲电氟化相结合的概念上新颖的策略。