methyl α-L-sorbopyranoside | 3765-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-sorbopyranoside
• 英文别名: methyl β-L-sorbopyranoside；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 3765-95-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: APKXYJAUJLWHFF-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-sorbopyranoside 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyl-Branched Polyhydroxylated Indolizidines: Novel Selective α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  alpha alpha-Disubstituted piperidines and conformationally constrained polyhydroxylated indolizidines bearing a hydroxymethyl substituent in position 8a were synthesized from a readily available L-sorbose-derived ketonitrone. Diastereoselective vinylation under two sets of complementary conditions allowed access to both configurations of the newly formed quaternary stereocenter. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis afforded 8a-branched indolizidines in high yield. The newly prepared iminosugars demonstrated highly potent inhibition of alpha-glucosidases. Most interestingly, compound 9b exhibits very high selectivity toward this class of enzymes, with an unusual mode of binding.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01505
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-sorbopyranose 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl α-L-sorbopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-山梨糖对无水氟化氢的行为

  摘要：

  摘要通过无水氟化氢处理将1-山梨糖转化为1-山梨糖二酐的混合物。在分离出的六种二酐中，有两种是已知的化合物。该结构已经通过核磁共振光谱法确定。所获得的二酐的相对量取决于反应条件。通过使用13C-nmr光谱法，显示了1-山梨糖与氟化氢的反应涉及1-山梨糖醇氟为中间体。当1-山梨糖在费歇尔糖苷化条件下用甲醇和硫酸或三氟乙酸处理时，也会形成二酐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90290-8

文献信息

• A Direct Method for the Efficient Synthesis of Benzylidene Acetal at Room Temperature
  作者：Narra Rajashekar Reddy、Rashmi Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801731

  日期：2019.2.21

  developed for the efficient synthesis of benzylidene acetal from aldehyde at room temperature. In this metal‐free method, Cl3CCN serves as a water scavenger as well as reaction medium and the acid catalyst is readily recovered and recycled. At room temperature, a wide variety of aryl and α,β‐unsaturated aldehydes react readily with functionalized diols and optically active diols to furnish the corresponding

  已经开发出一种简单而直接的方法，用于在室温下从醛中高效合成亚苄基乙缩醛。在这种无金属方法中，Cl 3 CCN可用作除水剂和反应介质，并且酸催化剂易于回收和再循环。在室温下，各种各样的芳基和α，β-不饱和醛容易与官能化的二醇和旋光性二醇反应，以很高的收率提供相应的缩醛。几个敏感的官能团在反应条件下是稳定的。
• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• C5枝化的1-脱氧野尻霉素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN115433119A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及糖苷酶抑制剂技术领域，公开了C5枝化的1‑脱氧野尻霉素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的1‑脱氧野尻霉素衍生物为具有式(I)所示结构的化合物及其药学上可接受的盐；其中，R1为C2‑C20的烷基；R2为氢或羟基；R3‑R6各自独立地为H、苄基或取代苄基，其中，苄基的取代基选自C1‑C6的烷氧基、C1‑C6的烷基、羟基、硝基和卤素中的一种；所述化合物的5位碳的立体构型为R或S。本发明提供的C5枝化的DNJ衍生物具有优异的糖苷酶抑制活性，具有很高的药用价值。
• Some stereochemical characteristics of C-1H-C-2H exchange-reactions with Raney nickel catalyst in deuterium oxide
  作者：Felipe Balza、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80545-5

  日期：1982.9
• Synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-idopyranose
  作者：Robert Helleur、Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85231-3

  日期：1981.2