4-phenylbenzo[h]quinoline | 31493-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 4-Phenylbenzo[h]quinoline
• CAS: 31493-10-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: UBLRLKKVCDNNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzo[h]quinoline 、 苯基溴化镁 在 2,3-二氯丁烷 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到4,10-diphenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  的C直接交叉耦合？钴催化与格氏试剂的氢键

  摘要：

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005394
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)naphthalen-1-amine 、 乙醛酸 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-乙烯基苯胺和乙醛酸的正式[5 + 1]取代：合成4-芳基喹啉的简便方法

  摘要：

  开发了铜介导的2-乙烯基苯胺和乙醛酸的正式[5 +1]氧化环化成4-芳基化的喹啉。获得了一系列4-芳基化的喹啉衍生物，收率良好至优异。该协议可以在克规模上有效地执行。该转化可能经历了亲核加成/6π电环化/氧化芳构化和消除了CO 2级联过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131832

文献信息

• Direct Assembly of 4-Substituted Quinolines with Vinyl Azides as a Dual Synthon via C═C and C–N Bond Cleavage
  作者：Jinghe Cen、Jianxiao Li、Yu Zhang、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01718

  日期：2018.8.3

  An unprecedented Zn-promoted selective cleavage of vinyl azides for the synthesis of 4-substituted quinolines is developed. In this conversion, vinyl azides function as a dual synthon via C═C and C–N bond cleavage with two C═C bonds and one C═N bond formation in a one-step manner. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, high step economy, mild conditions, and use of air as

  开发了前所未有的锌促进乙烯基叠氮化物选择性裂解的方法，用于合成4-取代的喹啉。在这种转化中，叠氮化乙烯通过一步一步的C═C和C–N键断裂与两个C═C键和一个C═N键形成，起到双重合成子的作用。该反应因其易于接近的底物，高步骤经济性，温和条件以及使用空气作为唯一氧化剂而受到赞赏。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Direct Synthesis of Quinolines via Co(III)-Catalyzed and DMSO-Involved C–H Activation/Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Yurong Yang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03673

  日期：2018.2.2

  activation/cyclization of simple, cheap, and easily available anilines with alkynes for direct and highly efficient synthesis of privileged quinolines with exclusive regioselectivity and broad substrate/functional group tolerance and in good to excellent yields, where DMSO was employed as both the solvent and the C1 building block of quinoline products, is reported. Mechanistic experiments revealed that

  独特的Co（III）催化和DMSO参与的C–H活化/环化，具有炔烃的简单，廉价且易于获得的苯胺，可直接高效地合成特权喹啉，具有独特的区域选择性和广泛的底物/官能团耐受性，且在据报道，使用DMSO作为溶剂和喹啉产品的C 1结构单元时，收率良好。机理实验表明，通用反应可能采用2-乙烯基苯甲胺类物质作为活性中间体。
• The one-pot synthesis of quinolines via Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/carbonylation/cyclization of anilines
  作者：Xuefeng Xu、Yurong Yang、Xin Chen、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob02310c

  日期：——

  We herein disclose a novel Co(III)-catalyzed C–H activation/carbonylation/cyclization of anilines with ketones using paraformaldehyde as the carbonyl source, giving direct access to diverse quinolines with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. Moreover, exclusive site-/region-selectivity was observed in this versatile transformation.

  我们在此公开了一种新型的Co（III）催化的使用低聚甲醛作为羰基来源的苯酮与苯胺的C–H活化/羰基化/环化反应，可直接获得具有宽泛的官能团耐受性且产率高至优异的各种喹啉。此外，在这种多功能的转化中观察到了唯一的位点/区域选择性。