3-methyl-cyclopropen | 18631-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyl-cyclopropen
• 英文别名: 3-methyl-1-cyclopropene；3-methylcyclopropene；3-Methylcyclopropen；3-Methyl-1-cyclopropen；3-Methylcyclopropen-1；2-Methyl-cyclopropen
• CAS: 18631-90-8
• 化学式: C₄H₆
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: FAPGNCCCFGCZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  0.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-cyclopropen 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到dimethyl exo,exo-3,7-dimethyl-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.0^2.4.0^6.8]dec-9-ene-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Homotropilidenes 的环加成-环消除途径 - Homotropilidenes 的合成和性质

  摘要：

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  N'-((E)-but-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 三甘醇二甲醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-methyl-cyclopropen
  参考文献：
  名称：

  The Base-Induced Pyrolysis of Tosylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones. A Convenient Synthesis of Some Alkylcyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00906a018

文献信息

• Synthesis and properties of all members of methylated tropylium ions
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Yasunori Yokomichi、Takeshi Kurosaki、Yoshihiro Kimura、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93707-x

  日期：——

  An members of the methylated tropylium perchlorates have been synthesized and their properties (UV absorptions, 1H NMR spectra, and charge-transfer spectra with pyrene) determined. The methylated tropylium ions other than the hexa- and hepta-methyl homologues have been prepared by abstracting a hydride ion with trityl perchlorate from the corresponding methylated tropilidenes. The preparation of the

  已合成了一部分甲基化的高氯酸对苯二铵盐及其性质（紫外线吸收，11 H NMR光谱，和带有pyr的电荷转移光谱）被确定。除了六甲基和七甲基同系物外，甲基化的tropylium离子是通过从相应的甲基化的对苯二甲酰亚胺中提取高碘酸三苯酯的氢化物离子而制得的。通过使用五氯化磷作为氢化物吸收剂，已经完成了六甲基和七甲基甲基trop离子的制备。通过以下三种已知途径之一制备甲基化对苯二甲腈，即甲基化苯与重氮甲烷（途径1）或重氮乙酸乙酯（途径2）的环扩环，以及环丙烯或甲基环丙烯与甲基化噻吩1,1-的环加成反应。二氧化硫，并排除二氧化硫（路线3）。甲基1已经部分地借助Me 13 C NMR化学位移数据指定了H NMR化学位移值，该数据是在连续的环碳（3a，4a，5a，6和7）上包含Me基的对苯二甲基离子。pyr与with的离子的电荷转移带的跃迁能随Me基团数量的增加而增加，表明对yl离子甲基化程度越高，离子越稳定。
• Synthese und [4+2]-Cycloadditionen von 4a, 8a-Methanophthalazin, das erste Propellan mit einem elektronenreichen und einem elektronenarmen 4π-Diensystem/Synthesis and [4+2] Cycloaddition Reactions of 4a, 8a-Methanophthalazine, the First Propellane with an Electronrich and an Electrondeficient 4π-Diene System
  作者：Jörg Laue、Gunther Seitz、Hans Waßmuth

  DOI：10.1515/znb-1996-0309

  日期：1996.3.1

  Cyclopropabenzene 3 reacts with 3,6-bis(trifluoro)-1,2,4,5-tetrazine 4 to afford in high yield the 4a,8a-methanophthalazine 6, the first propellane, containing an electron rich cyclohexadiene system on the one hand and an electron deficient diazadiene system on the other hand. According to the principle of Diels-Alder reactions with inverse electron demand, electron rich dienophiles like ketene acetals, enamines or dimethyl hydrazones react predominantly with the diazadiene system to yield the azo-bridged cycoadducts of type 19 and/or the tricyclic tetrahydropyridazines like 20. In the same fashion several more or less angle strained cycloalkenes cycloadd to the diazadiene of the propellane 6 to give the novel polycyclic azo compounds 34, 36, 38,40, 42 and 44 with exo-configuration of the annulated cycloalkanes. Attack apparently occurs from less hindered face anti to the methano bridge of 6 with high stereo-and site-selectivity. As anticipated the electron deficient dienophiles 1,2,4-triazoline-3,5-dione 45 and the benzoquinone 46 add with different site selectiviy to 6 furnishing the polycyclic pyridazines 47 and 48 resp. again by exclusive anti attack. Treatment of 6 with both an electron rich and an electron deficient dienophile like 49 and 45 resp. affords the heptacyclic anti-anti-bis adduct 51 with analogously high site-and stereoselectivity.

  摘要：环丙基苯并3与3,6-双(三氟甲基)-1,2,4,5-四唑烷4反应，高产率地生成4a,8a-甲烷邻苯二氮杂环6，这是第一个含有富电子环己二烯系统和缺电子二氮二烯系统的推进烷。根据逆电子需求的Diels-Alder反应原理，富电子二烯亲受体如酮乙缩醛、烯胺或二甲基肼酮主要与二氮二烯系统反应，生成类型19的偶氮桥联环加合物和/或类似20的三环四氢吡啶。同样，几种角度不同程度受限的环烯烃与推进烷6的二氮二烯发生环加成反应，形成新颖的多环偶氮化合物34、36、38、40、42和44，其中环戊烷的外部构型为exo。攻击显然发生在6的甲烷桥的较不受阻碍的反面，具有高立体和位点选择性。预期的缺电子二烯亲受体1,2,4-三唑啉-3,5-二酮45和苯醌46以不同的位点选择性与6反应，分别生成多环吡啶化合物47和48，再次通过独特的反向攻击。将6与既富电子又缺电子的二烯亲受体（如49和45）一起处理，得到七环抗-抗-双加合物51，具有类似的高位点和立体选择性。
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• 1,3,4-Oxadiazole als heteroctglische 4π-komponenten in diels-alder-reaktionen
  作者：Franz Thalhammer、Uwe Wallfahrer、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85129-3

  日期：1988.1

  Oxadiazoles react with angle strained, alkenes and alkynes to yield mono- and bisadducts , , with loss of molecular nitrogen. The use of cyclopropenes opens a new route to γ-pyrans . Also ynamines react as alkynes to give furan derivatives .

  恶二唑与角应变，烯烃和炔反应生成单-和bisadducts ，，与分子氮的损失。环丙烯的使用为γ-吡喃开辟了一条新途径。乙胺也可以作为炔烃反应生成呋喃衍生物。
• Steglich, Wolfgang; Jeschke, Rainer; Buschmann, Ernst, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 7, p. 361 - 372
  作者：Steglich, Wolfgang、Jeschke, Rainer、Buschmann, Ernst

  DOI：——

  日期：——

表征谱图