1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 | 2166-14-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate；3,6-dicarbomethoxy-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine；dimethyl 1,2,4,5-tetrazinedicarboxylate
• CAS: 2166-14-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• 分子量: 198.138
• InChiKey: QODPSGGFQFBWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  358.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted synthesis of highly luminescent s-tetrazine-1,3,4-oxadiazole and s-tetrazine-1,3,4-thiadiazole hybrids

  摘要：

  Two series of new s-tetrazine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole rings were synthesized from s-tetrazine-3,6-dicarbohydrazide, triethyl orthoesters and aroyl chlorides. Cyclocondensation reactions for both groups of conjugated arrangements proceeded rapidly and efficiently under microwave irradiation. The obtained compounds exhibited luminescence properties and large quantum yield of emitted photons.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107865
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  无铜点击反应序列：一种化学选择性的逐层方法。

  摘要：

  演示了无可点击的双重可点击构建基团的化学选择性连接。平衡反应性和稳定性的挑战是通过使用带有叠氮基团和烯醇醚官能化的环辛炔的小的缺电子的四嗪来实现的。以胆酸衍生的三叠氮化物作为分子表面模型用于逐层合成，证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和反电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应的化学选择性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02891
• 作为试剂：
  描述：

  [9R(S),10S(R)]-1,2,3,4-tetrachloro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene 在 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1,2,3,4-四氯蒽
  参考文献：
  名称：

  通过逆-狄尔斯-阿尔德反应获得多取代的萘​​和蒽

  摘要：

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.058

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Cycloaddition of 3-Bromotetrazine and Silyl Enol Ethers: Synthesis of 3-Bromo-pyridazines
  作者：Simon D. Schnell、Jorge A. González、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01384

  日期：2021.9.3

  regiocontrol remains difficult. We achieved the Lewis acid-mediated inverse electron demand Diels–Alder reaction between 3-monosubstituted s-tetrazine and silyl enol ethers and obtained functionalized pyridazines. In the case of 1-monosubstituted silyl enol ethers, exclusive regioselectivity was observed. Downstream functionalization of the resulting 3-bromo-pyridazines was demonstrated utilizing several cross-coupling

  哒嗪是药物化学或作物保护剂的重要支架，但选择性制备具有高区域控制的 3-溴哒嗪仍然很困难。我们实现了 3-单取代s-四嗪和甲硅烷基烯醇醚之间的路易斯酸介导的逆电子需求 Diels-Alder 反应，并获得了功能化的哒嗪。在 1-单取代的甲硅烷基烯醇醚的情况下，观察到排他性区域选择性。所得 3-溴-哒嗪的下游功能化利用几种交叉偶联方案来合成 3,4-二取代哒嗪，并能很好地控制取代模式。
• Processes For The Preparation Of Anti-Viral Compounds And Compositions Containing Them
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20100029655A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are processes for the preparation of compounds of formula I and compositions that comprise said compounds of formula I. Also disclosed are processes for the preparation of compounds of formula III and compositions that comprise said compounds of formula III.

  公开了制备公式I化合物的过程以及包含所述公式I化合物的组合物。 还公开了制备公式III化合物的过程以及包含所述公式III化合物的组合物。
• Novel scaffolds for beta-helix mimicry
  申请人：Rebek Julius

  公开号：US20060205728A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Functionalized pyridazine derivatives having a low molecular weight and pharmaceutical compositions thereof are useful as alpha-helix mimetics and for treating conditions and/or disorders mediated by alpha-helix-binding receptors and proteins.

  具有低分子量的官能化吡啶衍生物及其药物组合物可用作α-螺旋拟态物，用于治疗由α-螺旋结合受体和蛋白介导的疾病和/或紊乱。
• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• The nature of lithium perchlorate and gallium chloride salt effect in cycloaddition reactions
  作者：Yury G. Shtyrlin、Dmitry G. Murzin、Natalia A. Luzanova、Gulnara G. Iskhakova、Vladimir D. Kiselev、Alexandr I. Konovalov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00025-8

  日期：1998.3

  acceleration effect of cycloaddition reactions in the presence of such Lewis acids as aluminum, gallium or boron halides is due to the sharp increase of π-acceptor properties of dienophiles and therefore increasing energy of orbital interaction, whereas LPDE medium demonstrates strong stabilization of static and/or dynamic polar forms and favors reactions with charge control.

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。