3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid | 1415036-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[[5-fluoro-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1415036-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₅
• 分子量: 334.344
• InChiKey: CUGKVNGRKVLWOB-PBMMVSLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid 在 二乙胺基三氟化硫 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吗啉 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-3-(2R-{3R-[4-(4-cyclohexyl-butylcarbamoyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-7-oxa-bicyclo [2.2.1] hept-2-ylmethyl}-4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  [FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS DESTINÉS À TRAITER LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者的方法，通过给予一定量抑制脂肪酸酰胺的化合物，其化学式表示为：其中R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、（CH2）n或O（CH2）n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。

  公开号：

  WO2012162416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 钯 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  [FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS DESTINÉS À TRAITER LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者的方法，通过给予一定量抑制脂肪酸酰胺的化合物，其化学式表示为：其中R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、（CH2）n或O（CH2）n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。

  公开号：

  WO2012162416A1

文献信息

• [EN] FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS DESTINÉS À TRAITER LA DOULEUR
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012162416A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a method of treating a patient suffering from pain or other FAAH mediated conditions by administering a fatty acid amide inhibiting amount of a compound represented by the formula: wherein R1 is H; R2 is a radical selected from the group consisting of H, hydrocarbyl and substituted hydrocarbyl; R3 is a radical selected from the group consisting of H, hydrocarbyl and substituted hydrocarbyl; X is CHCH, (CH2)n or O(CH2) n, wherein n is 0 or an integer of from 1 to 4; and W is O, S, or NR6, wherein R6 is selected from the group consisting of H and alkyl.

  本发明提供了一种治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者的方法，通过给予一定量抑制脂肪酸酰胺的化合物，其化学式表示为：其中R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、（CH2）n或O（CH2）n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。