1-(furan-3-yl)prop-2-ynyl acetate | 1220348-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1220348-56-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LNAIFTLKYFPBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)prop-2-ynyl acetate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 水 、 四氯化钛 、 mercuric triflate 、 potassium carbonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 3-(furan-3-yl)-3a-methyl-3,3a,4,5,5a,6-hexahydro-1H-indeno[5,4-c]furan-1,7(8bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-perforanoid A的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了（-）-perforanoid A的不对称全合成，这是一种从哈里森氏假单胞菌的叶子中分离的新型柠檬苦素。我们全部合成的关键特征包括：Rh催化的烯丙基和烯烃的分子内Pauson-Khand反应，Pd催化的烯丙基醇与乙烯基醚的内酯化以及3-糠醛的对映选择性烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.072
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(furan-3-yl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Propargylic Amination of Propargylic Esters with Amines: Copper−Allenylidene Complexes as Key Intermediates
  作者：Gaku Hattori、Ken Sakata、Hiroshi Matsuzawa、Yoshiaki Tanabe、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja1047494

  日期：2010.8.4

  and limitations of the copper-catalyzed propargylic amination of various propargylic esters with amines are presented, where optically active diphosphines such as Cl-MeO-BIPHEP and BINAP work as good chiral ligands. A variety of secondary amines are available as nucleophiles for this catalytic reaction to give the corresponding propargylic amines with a high enantioselectivity. The results of some stoichiometric

  介绍了铜催化各种炔丙酯与胺的炔丙胺化的范围和局限性，其中光学活性二膦如 Cl-MeO-BIPHEP 和 BINAP 可作为良好的手性配体。多种仲胺可用作该催化反应的亲核试剂，以产生具有高对映选择性的相应炔丙基胺。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化胺化是通过原位形成的铜 - 亚丙叉配合物进行的，其中胺对亚丙叉配合物中的亲电子 γ-碳原子的攻击是立体选择的重要步骤。对几种对位取代炔丙乙酸酯与 N-甲基苯胺反应的相对速率常数的研究表明，铜-亚丙叉基配合物的形成参与了速率决定步骤。模型反应的密度泛函理论计算结果也支持所提出的反应途径，包括铜-亚丙叉基配合物作为关键中间体。此处介绍的催化程序为制备各种手性炔丙胺提供了一种通用且直接的方法。
• Efficient Synthesis of N-Alkylated 4-Pyridones by Copper-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Propargylic Amination
  作者：Wen Shao、Ye Wang、Ze-Peng Yang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201800373

  日期：2018.5.4

  Copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic amination with 4‐hydroxypyridines has been realized for the first time. In the presence of Cu complex derived from Pybox ligand, the N‐propargylated 4‐pyridones were obtained under mild reaction conditions with up to 99 % yield and 95 % ee. The Pybox ligand bearing a 4‐F‐phenyl substituent plays a key role for the high enantioselectivity. The products

  首次实现了铜催化的4-羟基吡啶分子间不对称炔丙基胺化反应。在存在源自Pybox配体的Cu络合物的情况下，在温和的反应条件下可获得N炔丙基化的4-吡啶酮，收率高达99％，ee高达95％。带有4-F-苯基取代基的Pybox配体对于高对映选择性起着关键作用。该产物可以容易地转化为喹oli嗪生物碱的核心结构。
• Diastereoselective Construction of 7-Methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Acetates with 2-Oxocyclohex-3-enecarboxylates
  作者：Masahiro Yoshida、Chiyuki Sugimura、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol201243u

  日期：2011.7.1

  The reaction of propargylic acetates with 2-oxocyclohex-3-enecarboxylates in the presence of a palladium catalyst is described. Substituted 7-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones were synthesized in a highly diastereoselective manner.
• Trialkylborane-Mediated Multicomponent Reaction for the Diastereoselective Synthesis of <i>Anti</i>-δ,δ-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Ataru Aimono、Jun Hee Lee、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03761

  日期：2019.1.18

  The trialkylborane/O2-mediated reaction of propargyl acetates having a tributylstannyl group at an alkyne terminus with aldehydes in a THF–H2O solvent system gave anti-δ,δ-disubstituted homoallylic alcohols with good to high diastereoselectivity. Intriguingly, two alkyl groups derived from trialkylborane were embedded into the reaction product. The trialkylborane plays a key role not only as a radical

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。
• Asymmetric total synthesis of (−)-perforanoid A
  作者：Chao Lv、Qian Tu、Jianxian Gong、Xiaojiang Hao、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.072

  日期：2017.6

  Asymmetric total synthesis of (−)-perforanoid A, a novel limonoid isolated from the leaves of Harrisonia perforata, has been achieved. The key features of our total synthesis include the Rh-catalyzed intramolecular Pauson–Khand reaction of an allene and an alkene, the Pd-catalyzed lactonization of an allylic alcohol with a vinyl ether, and the enantioselective alkenylation of 3-furaldehyde.

  已经实现了（-）-perforanoid A的不对称全合成，这是一种从哈里森氏假单胞菌的叶子中分离的新型柠檬苦素。我们全部合成的关键特征包括：Rh催化的烯丙基和烯烃的分子内Pauson-Khand反应，Pd催化的烯丙基醇与乙烯基醚的内酯化以及3-糠醛的对映选择性烯基化。