methyl (E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hex-2-enoate | 935253-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hex-2-enoate
• CAS: 935253-03-5
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 522.757
• InChiKey: YSOAJZUSZUBHDV-CVIFNDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hex-2-enoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.03h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxymethyl-3-isopropyl-3-methoxy-3a-methyl-4-oxo-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 methyl (E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。