diethyl (E,E)-1-carboethoxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate | 150250-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (E,E)-1-carboethoxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (E,E)-1-carboethoxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate；ethyl (4E,8E)-2-diethoxyphosphoryl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
• CAS: 150250-44-5
• 化学式: C₂₃H₄₁O₅P
• 分子量: 428.549
• InChiKey: NBVGDYPSMHPSNX-UKSONLHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E,E)-1-carboethoxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(4E,8E)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-5,9,13-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸酯的膦酸酯和双膦酸酯类似物可作为法呢基蛋白转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了法呢基焦磷酸的几种膦酸酯和双膦酸酯类似物，以检查其抑制法呢基蛋白转移酶（FPTase）的能力。法呢醛或香叶醛与亚甲基二膦酸四乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应得到所需的乙烯基膦酸酯，而甲基膦酸二甲酯阴离子与萜类溴化物烷基化得到相应的饱和膦酸酯。亚甲基二膦酸四乙酯与法呢基溴的烷基化反应得到预期的双膦酸烷基酯，其通过制备亚硒酸苯基酯，氧化为亚硒酸酯并消除而转化为其α，β-不饱和衍生物。以类似的方式，通过与法呢基溴反应，将膦酰基乙酸三乙酯转化为法呢基焦磷酸酯类似物。制备相应的酸后，测试每种化合物对FPTase的抑制作用，浓度最高可达10 microM。这些化合物对FPTase活性的影响变化很大，范围从抑制到令人惊讶地增强。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00034-0
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 反,反-法呢基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到diethyl (E,E)-1-carboethoxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸酯的膦酸酯和双膦酸酯类似物可作为法呢基蛋白转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了法呢基焦磷酸的几种膦酸酯和双膦酸酯类似物，以检查其抑制法呢基蛋白转移酶（FPTase）的能力。法呢醛或香叶醛与亚甲基二膦酸四乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应得到所需的乙烯基膦酸酯，而甲基膦酸二甲酯阴离子与萜类溴化物烷基化得到相应的饱和膦酸酯。亚甲基二膦酸四乙酯与法呢基溴的烷基化反应得到预期的双膦酸烷基酯，其通过制备亚硒酸苯基酯，氧化为亚硒酸酯并消除而转化为其α，β-不饱和衍生物。以类似的方式，通过与法呢基溴反应，将膦酰基乙酸三乙酯转化为法呢基焦磷酸酯类似物。制备相应的酸后，测试每种化合物对FPTase的抑制作用，浓度最高可达10 microM。这些化合物对FPTase活性的影响变化很大，范围从抑制到令人惊讶地增强。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00034-0

文献信息

• Phosphorus-containing isoprenoid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05453524A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  The present invention provides a phosphorus-containing isoprenoid derivative represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, which is useful as a preventive and therapeutic agent for diseases for which a squalene synthetase inhibiting action is efficacious: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represent a hydrogen atom, a lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group in which the aryl group may be substituted, or a heteroaryl or heteroarylalkyl group: R.sup.3 and R.sup.4 each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal; Y represents a group represented by the formula: ##STR2## (wherein R.sup.5 and R.sup.6 each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal or a group represented by the formula: --CO.sub.2 R.sup.7 (wherein R.sup.7 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal); Z represents a group represented by the Formula: --(CH.sub.2).sub.m -- (wherein m is an integer of 0 to 3), a group represented by the formula: --(CH.sub.2).sub.p --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.q -- (wherein p is 0 or 1 and q is 1 or 2) or a group represented by the Formula: ##STR3## (wherein R.sup.8 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents an alkylene chain which has 1 to 5 carbon atoms and which may have a substituent on each carbon atom; and r is zero or an integer of 1 to 5); and n is zero or an integer of 1 to 5.

  本发明提供了一种磷含量的异戊二烯衍生物，其由以下一般式（I）表示，或其药理学上可接受的盐，该衍生物对于具有角鲨烯合酶抑制作用有效的疾病作为预防和治疗剂有用：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子，较低的烷基，环烷基，烯基或炔基，可能被取代的芳基，可能被取代的芳基烷基，或杂芳基或杂芳基烷基：R.sup.3和R.sup.4分别表示氢原子，较低的烷基或碱金属；Y表示由以下式表示的基团：##STR2##（其中R.sup.5和R.sup.6分别表示氢原子，较低的烷基或碱金属，或由以下式表示的基团：--CO.sub.2 R.sup.7（其中R.sup.7表示氢原子，较低的烷基或碱金属）；Z表示由以下式表示的基团：--（CH.sub.2）.sub.m--（其中m是0到3的整数），由以下式表示的基团：--（CH.sub.2）.sub.p--CH.dbd.CH--（CH.sub.2）.sub.q--（其中p为0或1，q为1或2），或由以下式表示的基团：##STR3##（其中R.sup.8表示氢原子或较低的烷基；A表示具有1到5个碳原子并且每个碳原子上可能有取代基的烷基链；r为零或1到5的整数）；n为零或1到5的整数。
• US20140274967A1
  申请人：——

  公开号：US20140274967A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• Phosphonate and bisphosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate as potential inhibitors of farnesyl protein transferase
  作者：Sarah A Holstein、Diana M Cermak、David F Wiemer、Kriste Lewis、Raymond J Hohl

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00034-0

  日期：1998.6

  Several phosphonate and bisphosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate have been prepared for an examination of their ability to inhibit farnesyl protein transferase (FPTase). A Horner-Wadsworth-Emmons condensation of farnesal or geranial with tetraethyl methylenediphosphonate gave the desired vinyl phosphonates, while alkylation of the dimethyl methylphosphonate anion with a terpenoid bromide

  制备了法呢基焦磷酸的几种膦酸酯和双膦酸酯类似物，以检查其抑制法呢基蛋白转移酶（FPTase）的能力。法呢醛或香叶醛与亚甲基二膦酸四乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应得到所需的乙烯基膦酸酯，而甲基膦酸二甲酯阴离子与萜类溴化物烷基化得到相应的饱和膦酸酯。亚甲基二膦酸四乙酯与法呢基溴的烷基化反应得到预期的双膦酸烷基酯，其通过制备亚硒酸苯基酯，氧化为亚硒酸酯并消除而转化为其α，β-不饱和衍生物。以类似的方式，通过与法呢基溴反应，将膦酰基乙酸三乙酯转化为法呢基焦磷酸酯类似物。制备相应的酸后，测试每种化合物对FPTase的抑制作用，浓度最高可达10 microM。这些化合物对FPTase活性的影响变化很大，范围从抑制到令人惊讶地增强。