4-[(5-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl](hydroxy)methyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile | 607715-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(5-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl](hydroxy)methyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[[5-[[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl]-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 607715-99-1
• 化学式: C₂₈H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 480.953
• InChiKey: JQPMKMQOWQNMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  732.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl](hydroxy)methyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(5-{amino[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 异丙基溴化镁 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-[(5-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl](hydroxy)methyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062

文献信息

• Benzylimidazolyl substituted 2-quinoline and quinazoline derivatives for use as farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Angibaud Rene Patrick

  公开号：US20050171111A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein r, t, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括具有法尼醇转移酶抑制活性的式（I）的新化合物，其中r、t、Y1、Y2、R1、R2、R3、R5、R6和R7具有定义的含义；它们的制备、包含它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• BENZYLIMIDAZOLYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Angibaud Patrick Rene

  公开号：US20080255191A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein r, t, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及具有法尼醇转移酶抑制活性的式（I）的新化合物，其中r、t、Y1、Y2、R1、R2、R3、R5、R6和R7具有定义的含义；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• BENZYLIMIDAZOLYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINONE AND QUINAZOLINONE DERIVATIVES FOR USE AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1490065A1

  公开（公告）日：2004-12-29
• US7241777B2
  申请人：——

  公开号：US7241777B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• US7943635B2
  申请人：——

  公开号：US7943635B2

  公开（公告）日：2011-05-17