pentan-3-yl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate | 1281895-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentan-3-yl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxo-propionic Acid Ethylpropyl Ester
• CAS: 1281895-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: ACMXCUKINJMDHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentan-3-yl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-噁唑基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-benzyl 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pentan-3-yloxy)-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of l-Carbidopa Based on a Highly Enantioselective α-Amination

  摘要：

  A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantloselective alpha-amlnation reaction of an acyclic beta-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-dlphenyl-pybox.

  DOI：

  10.1021/ol400136y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pentan-3-yl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟l-卡比多巴前体：高对映体选择性合成和生物活性的计算预测。

  摘要：

  在三氟甲磺酸euro和（R，R）-苯基-吡咯存在下，通过高度对映选择性的亲电子α-胺化步骤，制备了新的对映体纯氟（S）-α-氨基化的β-酮酯。这些化合物是1-卡比多巴的氟化类似物的前体，已知该类似物可抑制帕金森氏病的关键蛋白多巴脱羧酶（DDC）。氟化提供了更好的稳定性，生物应用，这有可能导致DDC抑制剂优于升-卡比多巴本身。在与DDC相互作用的新结构上进行的诱导拟合对接计算模拟突出表明，要在DDC位点有效结合，在1- carbidopa类似物的芳环上必须存在至少一个羟基取代基，并表明氟的存在可以进一步固定配体在活性位点的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02685

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <scp>l</scp>-Carbidopa Based on a Highly Enantioselective α-Amination
  作者：Àlex Pericas、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/ol400136y

  日期：2013.4.5

  A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantloselective alpha-amlnation reaction of an acyclic beta-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-dlphenyl-pybox.
• Fluorous <scp>l</scp>-Carbidopa Precursors: Highly Enantioselective Synthesis and Computational Prediction of Bioactivity
  作者：Albert Granados、Anna del Olmo、Francesca Peccati、Thierry Billard、Mariona Sodupe、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02685

  日期：2018.1.5

  (S)-α-aminated β-keto esters were prepared through a highly enantioselective electrophilic α-amination step in the presence of europium triflate and (R,R)-phenyl-pybox. These compounds are precursors of fluorinated analogues of l-carbidopa, which is known to inhibit DOPA decarboxylase (DDC), a key protein in Parkinson’s disease. Fluorination provides better stability for biological applications, which

  在三氟甲磺酸euro和（R，R）-苯基-吡咯存在下，通过高度对映选择性的亲电子α-胺化步骤，制备了新的对映体纯氟（S）-α-氨基化的β-酮酯。这些化合物是1-卡比多巴的氟化类似物的前体，已知该类似物可抑制帕金森氏病的关键蛋白多巴脱羧酶（DDC）。氟化提供了更好的稳定性，生物应用，这有可能导致DDC抑制剂优于升-卡比多巴本身。在与DDC相互作用的新结构上进行的诱导拟合对接计算模拟突出表明，要在DDC位点有效结合，在1- carbidopa类似物的芳环上必须存在至少一个羟基取代基，并表明氟的存在可以进一步固定配体在活性位点的位置。