(S)-benzyl 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pentan-3-yloxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)hydrazinecarboxylate | 1281895-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pentan-3-yloxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: pentan-3-yl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-(2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)propanoate
• CAS: 1281895-88-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 458.555
• InChiKey: GJKACVYKIISCJT-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pentan-3-yloxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)hydrazinecarboxylate 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methylpropanoic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of l-Carbidopa Based on a Highly Enantioselective α-Amination

  摘要：

  A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantloselective alpha-amlnation reaction of an acyclic beta-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-dlphenyl-pybox.

  DOI：

  10.1021/ol400136y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 zinc(II) oxide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-噁唑基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 (S)-benzyl 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pentan-3-yloxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of l-Carbidopa Based on a Highly Enantioselective α-Amination

  摘要：

  A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantloselective alpha-amlnation reaction of an acyclic beta-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-dlphenyl-pybox.

  DOI：

  10.1021/ol400136y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <scp>l</scp>-Carbidopa Based on a Highly Enantioselective α-Amination
  作者：Àlex Pericas、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/ol400136y

  日期：2013.4.5

  A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantloselective alpha-amlnation reaction of an acyclic beta-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-dlphenyl-pybox.