2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-噁唑基]吡啶 | 372200-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-噁唑基]吡啶
• 英文名称: 2,6-bis[(4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis((4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；2,6-bis[(4'R,5'R)-diphenyl-1,3-oxazolin-2'-yl]pyridine；Pyridine, 2,6-bis[(4R,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]-；(4R,5R)-2-[6-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 372200-56-1
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 521.618
• InChiKey: SMYDLHVQRYQCDL-XEXPGFJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  711.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-噁唑基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-巴豆酰基-1,3-恶唑烷丁-2-酮与2-三甲基甲硅烷氧基呋喃之间对映选择性Mukaiyama-Michael反应的新型高效催化剂

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与（E）-3-巴豆酰-1,3-恶唑烷-2--2-之间的Mukaiyama-Michael反应已被几种基于双（恶唑啉）（盒）或吡啶双（恶唑啉）的旋光配合物立体选择性催化）（pybox）手性配体和金属阳离子。从新合成的2,6-双衍生的催化剂[（4' - [R，5' - [R ）-二苯基-1,3-恶唑啉-2'-基]吡啶和Eu的三氟甲磺酸酯III，拉III，Ce的IV分别为高效：非对映选择性完全抗对映选择性极好（98％至> 99％）。推断出了活化的底物-催化剂配合物的性质的机械机理，用1 H和13 C NMR光谱研究了镧配合物。基于这些结果以及pybox和La（OTf）3之间的配合物的晶体结构，提出了一种立体化学模型，以合理化位置5上取代基的关键作用，适当地放置该化合物以遮蔽配位试剂的Si面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01055-9
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-噁唑基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (S)-di-tert-butyl 1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pentan-3-yloxy)-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of l-Carbidopa Based on a Highly Enantioselective α-Amination

  摘要：

  A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantloselective alpha-amlnation reaction of an acyclic beta-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-dlphenyl-pybox.

  DOI：

  10.1021/ol400136y

文献信息

• Catalytic Asymmetric Fluorination of Alkyl 1-indanone-2-carboxylates Ruled by Pybox-Eu(III) Combination
  作者：Albert Granados、Pau Sarró、Adelina Vallribera

  DOI：10.3390/molecules24061141

  日期：——

  A highly enantioselective catalytic method for the synthesis of quaternary α-fluoro derivatives of 3-oxo esters is described. The reaction uses europium (III) triflate and commercially available chiral pybox-type C2-symmetric ligand. Excellent results in terms of yields and enantioselectivities were assured using the electrophilic NFSI reagent under mild reaction conditions.

  描述了一种用于合成 3-氧代酯的季α-氟衍生物的高对映选择性催化方法。该反应使用三氟甲磺酸铕 (III) 和市售的手性 pybox 型 C2 对称配体。在温和的反应条件下使用亲电 NFSI 试剂确保了产率和对映选择性方面的优异结果。
• A new and highly efficient catalyst for the enantioselective Mukaiyama–Michael reaction between ( E )-3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one and 2-trimethylsilyloxyfuran
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Salvatore Filippone、Mariella Mella、Maria Grazia Zampori、Michele Zema

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01055-9

  日期：2001.12

  diastereoselectivity was entirely anti and the enantioselectivity was excellent (ranging from 98 to >99%). A mechanistic insight into the nature of the activated substrate–catalyst complex was inferred studying the lanthanum complexes with 1H and 13C NMR spectroscopy. Based on these results and on the crystallographic structure of the complex between pybox and La(OTf)3, a stereochemical model is proposed to rationalise

  2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与（E）-3-巴豆酰-1,3-恶唑烷-2--2-之间的Mukaiyama-Michael反应已被几种基于双（恶唑啉）（盒）或吡啶双（恶唑啉）的旋光配合物立体选择性催化）（pybox）手性配体和金属阳离子。从新合成的2,6-双衍生的催化剂[（4' - [R，5' - [R ）-二苯基-1,3-恶唑啉-2'-基]吡啶和Eu的三氟甲磺酸酯III，拉III，Ce的IV分别为高效：非对映选择性完全抗对映选择性极好（98％至> 99％）。推断出了活化的底物-催化剂配合物的性质的机械机理，用1 H和13 C NMR光谱研究了镧配合物。基于这些结果以及pybox和La（OTf）3之间的配合物的晶体结构，提出了一种立体化学模型，以合理化位置5上取代基的关键作用，适当地放置该化合物以遮蔽配位试剂的Si面。