3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 | 74053-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 74053-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: KUSJBCBZGGAXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,4-dimethoxybenzoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与 C-炔基 N-Boc N,O-缩醛的对映选择性脱羧曼尼希反应：获得手性 β-酮炔丙基胺

  摘要：

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。

  DOI：

  10.1039/d1ob01555a
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesisi of Erythrina and Related Alkaloids. Part XLVII. General Method for Synthesis of Erythrinan and Homoerythrinan Alkaloids (1): Synthesis of a Cycloerythrinan, as a Key Intermediate to Erythrina Alkaloids, by Pummerer-Type Reaction.

  摘要：

  开发了一种通过Pummerer型分子内环化形成环C的新合成途径，以合成红豆树生物碱。N-(2-苯硫乙基)-二氧吡咯啉（3）经过五个步骤转化为13，整体产率令人满意（69%），关键反应是[2+2]光环加成和1,3-阴离子重排。将亚砜（13）与三氟乙酸酐反应，得到环化产物11-苯硫红豆树生物碱（15），产率为87%。通过还原消除PhS基团，将其转化为环红豆树生物碱（22），从而构成了(±)-红豆生物碱的形式完整合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.906
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 、 碳酸二甲酯 、 sodium;hydride 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 0.12h， 以This resulted in 19.66 g (97%) of methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate as brown yellow oil的产率得到3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-substituted β-aminoacrylic esters
  作者：Maria E. Chizhova、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Dmitrii V. Dar'in

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.085

  日期：2015.9

  A new facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-alkyl and β-aryl-β-aminoacrylic esters followed by hydrolysis of chlorine atom at position 4 of pyridopyrimidine ring has been developed. The cyclocondensation was found to be accelerated by acid.

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazines by NBS-mediated coupling of 2-amino-1,3,5-triazines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zexi Pan、Chan Song、Wei Zhou、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05794c

  日期：——

  Aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines are rapidly synthesized via a facile and mild reaction of 2-amino-triazines and 1,3-dicarbonyl compounds using NBS. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivity, and β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diones were tolerated under the optimized procedure. In addition, the successful application of this methodology for a gram-scale reaction

  使用NBS通过2-氨基三嗪和1,3-二羰基化合物的轻度和温和反应可以快速合成Aroylimidazo [1,2- a ] [1,3,5]三嗪。该反应以良好的收率和优异的区域选择性进行，并且在优化的程序下耐受β-酮酯，β-酮酰胺和1，3-二酮。此外，这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• The Guareschi Pyridine Scaffold as a Valuable Platform for the Identification of Selective PI3K Inhibitors
  作者：Ubaldina Galli、Elisa Ciraolo、Alberto Massarotti、Jean Margaria、Giovanni Sorba、Emilio Hirsch、Gian Tron

  DOI：10.3390/molecules200917275

  日期：——

  A novel series of 4-aryl-3-cyano-2-(3-hydroxyphenyl)-6-morpholino-pyridines have been designed as potential phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibitors. The compounds have been synthesized using the Guareschi reaction to prepare the key 4-aryl-3-cyano-2,6-dihydroxypyridine intermediate. A different selectivity according to the nature of the aryl group has been observed. Compound 9b is a selective inhibitor against the PI3Kα isoform, maintaining a good inhibitory activity. Docking studies were also performed in order to rationalize its profile of selectivity.

  设计了一系列新型的4-芳基-3-氰基-2-(3-羟基苯基)-6-吗啉代吡啶作为潜在的磷脂酰肌醇-3-激酶(PI3K)抑制剂。通过Guareschi反应合成了关键的4-芳基-3-氰基-2,6-二羟基吡啶中间体。根据芳基基团的性质，观察到了不同的选择性。化合物9b是针对PI3Kα同工酶的选择性抑制剂，并保持良好的抑制活性。为了合理化其选择性特征，还进行了对接研究。