(E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1669-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1669-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NOYHYERPVOPITN-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和烯基硼酸催化对映选择性合成烯丙醇

  摘要：

  通过手性二茂铁基试剂催化的烯基硼酸与醛的不对称烯基化，可以以良好的收率制备富含对映体的 (E)-烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950287
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以异丙醇为还原剂直接还原烯丙醇

  摘要：

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800731

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Interesting Nickel-Catalyzed 1,2-Addition to .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Aldehydes with Arylborates
  作者：Fumie Sakurai、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.57.511

  日期：——

  Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of potassium aryltrifluoroborates to alpha,beta-unsaturated aldehydes is described.

  描述了Ni-Et-Duphos催化的芳基三氟硼酸钾的1,2-加成到α，β-不饱和醛中。
• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans via Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Phenols
  作者：Mohammad Rehan、Rajender Nallagonda、Braja Gopal Das、Tannu Meena、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02752

  日期：2017.4.7

  Disclosed herein is an efficient synthetic route for the synthesis of functionalized 2-benzyl benzo[b]furans via a regioselective 5-exo-trig intramolecular oxidative cyclization of ortho-cinnamyl phenols using [PdCl2(CH3CN)2] as catalyst and benzoquinone as an oxidant. Further, a sequential ortho-cinnamylation of phenols using cinnamyl alcohols catalyzed by Re2O7, followed by an oxidative cyclization

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。