3-acetoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropene | 109296-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-acetoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: acetic acid-(3-phenyl-1-p-tolyl-allyl ester)；(γ-Phenyl-α-p-tolyl-allyl)-acetat；Essigsaeure-(3-phenyl-1-p-tolyl-allylester)；3-Acetoxy-1-phenyl-3-p-tolyl-propen-(1)；[(E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 109296-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GKEKFWPJIJFLFD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropene 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到acetic acid-(1-phenyl-3-p-tolyl-allyl ester)
  参考文献：
  名称：

  水介导的无过渡金属Tsuji-Trost型反应

  摘要：

  在碱性水介质中用C-，O-，S-和N-亲核试剂处理1-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯（1）可以在没有过渡金属催化剂的情况下产生相应的取代产物。使用（S）-1和p -MeC 6 H 4 CH（OAc）CH = CHPh作为底物的机理研究提出了酯功能的BAL 1裂解，导致稳定的烯丙基碳正离子化为中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.038
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-acetoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Organotin nucleophiles. 5. Palladium-catalyzed allylic propargylation with allenylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a027

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of 1,3-Disubstituted 2-Propenyl Acetates Catalyzed by a Chiral Ferrocenylphosphine–Palladium Complex
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1987.177

  日期：1987.1.5

  Reaction of racemic 2-propenyl acetates substituted with two different aryl groups at 1 and 3 positions with sodium acetylacetonate in the presence of a palladium catalyst containing an optically active ferrocenylphosphine ligand gave regioisomeric allylic alkylation products of high optical purity (up to 95% ee).

  在含有光学活性二茂铁基膦配体的钯催化剂存在下，在 1 位和 3 位被两个不同芳基取代的外消旋乙酸 2-丙烯酯与乙酰丙酮钠反应，得到高光学纯度（高达 95% ee）的区域异构烯丙基烷基化产物.
• Burton; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 915
  作者：Burton、Ingold

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, E.;PERETZ, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5302-5309
  作者：KEINAN, E.、PERETZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI TAMIO; YAMAMOTO AKIHIRO; ITO YOSHIHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 177-180
  作者：HAYASHI TAMIO、 YAMAMOTO AKIHIRO、 ITO YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——