(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol | 166824-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 166824-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BAFYQBCJSFCLIO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 红铝 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols

  摘要：

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41857j

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 2-Cinnamyl-1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Functionalized 2-Benzyl Furans
  作者：Rajender Nallagonda、Reddy Rajasekhar Reddy、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201502781

  日期：2015.10.12

  A new palladium‐catalyzed intramolecular oxidative cycloisomerization of readily available starting materials, 2‐cinnamyl‐1,3‐dicarbonyls, has been demonstrated for the creation of structurally diverse 2‐benzyl furans. The cycloisomerization occurs by a regioselective 5‐exo‐trig pathway. The reaction shows a broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, a one‐pot procedure has been

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。