(+/-)-N-methylxylopinine iodide | 57129-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-methylxylopinine iodide
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-berbinium; iodide；2,3,10,11-Tetramethoxy-7-methyl-berbinium; Jodid；(+/-)-Norcoralydin-methojodid；6H-Dibenzo(a,g)quinolizinium, 5,8,13,13a-tetrahydro-7-methyl-2,3,10,11-tetramethoxy-, iodide, (+-)-；2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 57129-74-5
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₄*I
• 分子量: 497.373
• InChiKey: VLJWWKNAKCCFQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-methylxylopinine iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-(2-vinyl-4,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四甲氧基-5,6,7,8,13,13a-六氢原小檗碱及其B-seco类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  众所周知，二苯并[a,g]喹啉嗪，也称为原小檗碱（例如coralyne）和苯并[c]菲啶（例如尼替丁、fagaronine）是具有抗肿瘤活性的生物碱[6, 8, 9]。这些生物碱的二苯并[a,g]喹啉和苯并[c]菲啶系统的一个特征是在2、3、10、11或2、3、8、9位存在烷氧基取代基。在植物中 2,3,10,11-烷氧基原小檗碱的生物转化过程中，CS-Nbond 发生分裂，导致形成 Bseco-原小檗碱，其再循环为 2,3,8,9-烷氧基苯并[c]菲啶[ 3]。在这篇文章中，我们描述了 (• (I)、(• 羟木素 (II)、它们的甲硫醚 (III 和 IVa, b) 和 B-seco 类似物 (V、VI、

  DOI：

  10.1007/bf00758315
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-N-methylxylopinine iodide
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四甲氧基-5,6,7,8,13,13a-六氢原小檗碱及其B-seco类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  众所周知，二苯并[a,g]喹啉嗪，也称为原小檗碱（例如coralyne）和苯并[c]菲啶（例如尼替丁、fagaronine）是具有抗肿瘤活性的生物碱[6, 8, 9]。这些生物碱的二苯并[a,g]喹啉和苯并[c]菲啶系统的一个特征是在2、3、10、11或2、3、8、9位存在烷氧基取代基。在植物中 2,3,10,11-烷氧基原小檗碱的生物转化过程中，CS-Nbond 发生分裂，导致形成 Bseco-原小檗碱，其再循环为 2,3,8,9-烷氧基苯并[c]菲啶[ 3]。在这篇文章中，我们描述了 (• (I)、(• 羟木素 (II)、它们的甲硫醚 (III 和 IVa, b) 和 B-seco 类似物 (V、VI、

  DOI：

  10.1007/bf00758315

文献信息

• Curariform Activity and Chemical Structure. II. Synthesis in the Benzyltetrahydroisoquinoline Series¹
  作者：L. E. Craig、D. S. Tarbell

  DOI：10.1021/ja01188a044

  日期：1948.8
• SLADKOV, V. I.;SAZONOVA, N. M.;GREKOVA, G. S.;KALISTRATOV, S. G.;SOKOLOVA+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 50-53
  作者：SLADKOV, V. I.、SAZONOVA, N. M.、GREKOVA, G. S.、KALISTRATOV, S. G.、SOKOLOVA+

  DOI：——

  日期：——
• Babor et al., Chemicke Zvesti, 1954, vol. 8, p. 14,16
  作者：Babor et al.

  DOI：——

  日期：——