(S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran | 41720-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (S)-(-)-4-Ethyl-4-methylbutan-4-olide；(+)-(R)-4-methyl-hexan-4-olide；(S)-4-methyl-4-hexanolactone；(S)-5-ethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；(S)-4-hydroxy-4-methyl-hexanoic acid-lactone；(S)-4-Hydroxy-4-methyl-hexansaeure-lacton；(5S)-5-ethyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 41720-51-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MJFDQFVZHVJKFU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-乙基-2-甲基-四氢-呋喃
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and stereochemistry of 1,4-diol ring closure to tetrahydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00942a047
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。
• Determination of the stereoisomer of korormicin from eight possible stereoisomers by total synthesis
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、Shinya Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02319-9

  日期：2000.2

  Possible diastereoisomers of korormicin were synthesized in a stereoselective manner, and the absolute stereochemistry of natural korormicin was elucidated by comparison of the reported [α]D value with the measured ones.

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。
• <b>The Mechanisms of Permanganate Oxidation. Oxidation of Tertiary Hydrogens</b>
  作者：Kenneth B. Wiberg、Adrian S. Fox

  DOI：10.1021/ja00904a040

  日期：1963.11
• Albinati, Alberto; Bravo, Pierfrancesco; Ganazzoli, Fabio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1405 - 1416
  作者：Albinati, Alberto、Bravo, Pierfrancesco、Ganazzoli, Fabio、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza

  DOI：——

  日期：——