3-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,5-dien-3-ol | 21666-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 21666-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: IVNAVEZGZYKDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196-198 °C
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,5-dien-3-ol 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,3-Trimethyl-2-((1E,3E)-3-methyl-hexa-1,3,5-trienyl)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903385
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 (EZ)-β-紫罗兰酮 生成 3-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903385

文献信息

• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• Organoboron compounds. Allylboration of carbonyl compounds with allyl(alkyl)boranes
  作者：B.M. Mikhailov、Yu.N. Bubnov、A.V. Tsyban'、M.Sh. Grigoryan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83434-8

  日期：1978.1

  convenient procedure for the synthesis of homoallylic alcohols from carbonyl compounds and allylboranes is described. Allyl-, 2-methylallyl-, crotyl- and 3,3-dimethylallyl(dialkyl)boranes, as well as diallyl(alkyl)boranes and derivatives of 3-allyl- and 3-metallyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene are effective reagents for allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids and others)

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。
• Oxidation of Hindered Allylic C–H Bonds with Applications to the Functionalization of Complex Molecules
  作者：Zachary C. Litman、Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.6b03648

  日期：2017.3.3

  oxidation of hindered alkenes to form linear allylic esters. The combination of palladium(II) benzoate, 4,5-diazafluoren-9-one, and benzoquinone catalyzes the mild oxidation of terminal alkenes with tert-butyl benzoyl peroxide as an oxidant in the presence of diverse functional groups. Selective oxidation of terminal alkenes in the presence of trisubstituted and disubstituted alkenes has been achieved

  我们报道了钯催化的受阻烯烃氧化形成线性烯丙基酯。苯甲酸钯（II），4,5-二氮杂芴-9-一和苯醌的组合在多种官能团存在的情况下用叔丁基苯甲酰过氧化物作为氧化剂催化末端烯烃的轻度氧化。已经实现了在三取代和二取代的烯烃的存在下末端烯烃的选择性氧化，并且已经证明了以克规模进行反应的能力。温和的条件和对辅助功能的高度耐受性使该方法适用于复杂分子的合成和衍生化。