2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline | 22276-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 22276-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ITIDQYYXNGYNAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline 在 氢溴酸 作用下， 以91%的产率得到1-(2-aminophenyl)-6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基苯基）异喹啉的合成及其顺式-二氯铂（II）配合物的生物活性。

  摘要：

  异喹啉的广泛生物学效应促使我们将其用作顺铂（II）抗肿瘤复合物中的螯合，非离去配体。报道了几种具有不同氢化度和苯环取代基的1-（2-氨基苯基）异喹啉衍生物的合成。这些化合物构成了用于合成低环铂（II）配合物的一类新的配体。体外细胞毒性测试表明，最碱性的胺配体提供了最有效的配合物。与成熟的抗肿瘤化合物顺铂相比，其中两个新的复合物对L1210鼠白血病细胞更有效。

  DOI：

  10.1021/jm980434t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  两种以异喹啉衍生物为配体的金（III）配合物的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  制备并表征了两种异喹啉衍生物的金（III）配合物：[Au（L 1）Cl 2 ]（Au1）和[Au（L 2）Cl 2 ]（Au2）。Au1和Au2表现出比其相应的配体和顺铂对T-24细胞更大的细胞毒性。两种复合物均通过上调p53，p27和p21以及下调cyclin A和cyclin E来阻止S周期的细胞周期。线粒体膜电位的去极化，ROS的产生和刺激的Ca 2+释放激活胱天蛋白酶级联反应，并通过增加Bax和Bak的水平，并降低Bcl-2和Bcl-xl的水平最终导致细胞凋亡。细胞凋亡是通过线粒体介导的途径实现的。在体内的研究AU1和AU2证明了他们比顺铂更安全，能有效抑制肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.047

文献信息

• Synthesis of Aminoalkyl-Functionalized 4-Arylquinolines from 2-(3,4-Dihydroisoquinolin-1-yl)anilines via the Friedländer Reaction
  作者：Yuliya S. Rozhkova、Tatyana S. Storozheva、Irina V. Plekhanova、Alexey A. Gorbunov、Andrej A. Smolyak、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1055/s-0040-1706424

  日期：2021.1

  synthesis of novel aminoalkyl-functionalized 4-arylquinolines via the Friedländer reaction of differently substituted 2-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)anilines with various α-methylene ketones in acetic acid was developed. The reaction allows easy access to a diversity of 4-arylquinoline derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.

  摘要 提出了一种新的方法，通过乙酸中不同取代的2-（3,4-二氢异喹啉-1-基）苯胺与各种α-亚甲基酮的弗里德兰德反应，高效便捷地合成新型氨基烷基官能化的4-芳基喹啉。该反应允许在温和条件下以中等至优异的产率容易地获得多种4-芳基喹啉衍生物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>) complexes with isoquinoline derivatives as potential anticancer agents: <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> activity studies
  作者：Taj-Malook Khan、Noor Shad Gul、Xing Lu、Rajesh Kumar、Muhammad Iqbal Choudhary、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c9dt01951k

  日期：——

  Two rhodium complexes Rh1 and Rh2 with isoquinoline derivatives were synthesized and characterized. Both complexes displayed strong anticancer activity against various cancer cells and low cytotoxicity against non-cancer cells. These complexes triggered apoptosis via mitochondrial dysfunction that increased the levels of ROS and Ca2+ and released cytochrome C which ultimately activated caspases and

  合成并表征了两种具有异喹啉衍生物的铑配合物Rh1和Rh2。两种复合物均显示出对各种癌细胞的强抗癌活性，对非癌细胞的细胞毒性低。这些复合物通过线粒体功能障碍触发凋亡，从而增加了ROS和Ca2 +的水平，并释放了细胞色素C，最终激活了胱天蛋白酶和细胞凋亡途径。Rh1和Rh2的不同生物活性可能与配体上甲氧基取代基的存在有关。体内研究表明，Rh1有效抑制T-24异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，且副作用小于顺铂。总体而言，Rh1和Rh2通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可以被开发为有效的抗癌药。
• A Novel Synthesis of 5,6-Dihydroindazolo[3,2-<i>a</i> ]isoquinolines and Their Relative Compounds via Tin(II) Chloride Dihydrate as Reducing Agent
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500135

  日期：2005.10

  A series of 1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolines were reduced under very mild reaction conditions in the presence of Tin(II) chloride dihydrate (SnCl 2 .2H 2 O) to give 5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinolines 4a-h. A mechanism for this reaction is proposed.

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。
• One-Pot Synthesis of 1-(2-, 3- or 4-Aminophenyl)- and 1-(4-Aminobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10625

  日期：——

  1-Substituted 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were obtained in high yields from reactions of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine with aminobenzoic and aminophenylacetic acids in polyphosphoric acid.

  1-取代的 3,4-二氢-和 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物通过 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺与氨基苯甲酸和氨基苯乙酸在多磷酸中的反应以高产率获得。
• Substituted Isoquinolines by Noyori Transfer Hydrogenation:  Enantioselective Synthesis of Chiral Diamines Containing an Aniline Subunit
  作者：E. Vedejs、P. Trapencieris、E. Suna

  DOI：10.1021/jo990594s

  日期：1999.9.1

  Transfer hydrogenation using the Noyori catalyst 5-Ts is effective for the enantioselective hydrogenation of imines containing fully substituted nitrogen groups (12 or 13). Analogues such as Ile could not be reduced in practical yield, apparently due to product inhibition of the catalyst. Asymmetric transfer hydrogenation of the aniline imine 8a was possible, but required. impractical purity levels for the substrate, and the nitro analogue 7 could not be reduced efficiently. The best results were Obtained with the bromophenyl imine 20, In the case of 20b, the product 21b was formed with 98.7% ee, and the material could be upgraded to >99% ee by crystallization of the hydrochloride salt. Reaction of 21b with NH3 or MeNH2 in the presence of Cu/CuCl gave the chiral anilines 10b or 23b. The latter substance is comparable to the commercially available 1 as a chiral proton donor fog amide enolates and provides access to the hitherto unavailable enantiomeric series.