6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 10172-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 10172-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00116171
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WGTCMJBJRPKENJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的合成及光谱性质

  摘要：

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310622

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Bifunctional Iron Complexes: Efficient Catalysts for CO and CN Reduction in Water
  作者：Delphine S. Mérel、Margaux Elie、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201300325

  日期：2013.10

  The application of bifunctional iron complexes for the hydrogenation of polarized CX bonds is reported. Two modified Knölker complexes bearing ionic fragments were synthesized and fully characterized. With these well‐defined complexes, the reaction proceeded under mild conditions in pure water, and various alcohols and amines were isolated in good yields. Compared with hydrogenation in organic solvents

  报道了双功能铁配合物在极化CX键的氢化中的应用。合成并完全表征了两个带有离子片段的修饰的Knölker配合物。使用这些定义明确的络合物，反应可在温和的条件下在纯水中进行，并以高收率分离出各种醇和胺。与在有机溶剂中氢化相比，观察到更好的反应性。
• Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions
  作者：Jianjun Wu、Jonathan H. Barnard、Yi Zhang、Dinesh Talwar、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44567d

  日期：——

  Cyclometallated Cp*Ir(N∧C)Cl complexes derived from N-aryl ketimines are highly active catalysts for the reduction of N-heterocycles under ambient conditions and 1 atm H2 pressure. The reaction tolerates a broad range of other potentially reducible functionalities and does not require the use of specialised equipment, additives or purified solvent.

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。
• A Visible‐Light Promoted Amine Oxidation Catalyzed by a Cp*Ir Complex
  作者：Holly Jane Davis、Daniel Häussinger、Thomas R. Ward、Yasunori Okamoto

  DOI：10.1002/cctc.202000488

  日期：2020.9.17

  screening of Cp*Ir complexes based on a turn‐on type fluorescence readout, a [Cp*Ir(dipyrido[3,2‐a : 2’,3’‐c]phenazine)Cl]+ complex was found to catalyze the blue‐light promoted dehydrogenation of N‐heterocycles under physiological conditions. In the dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, the catalyst preferentially yielded the monodehydrogenated product, accompanying H2O2 generation. We surmise that

  通过基于开启型荧光读数快速筛选 Cp*Ir 配合物，发现 [Cp*Ir(联吡啶并[3,2-a : 2',3'-c]吩嗪)Cl] +配合物在生理条件下催化蓝光促进的N-杂环脱氢。在四氢异喹啉的脱氢反应中，催化剂优先生成单脱氢产物，并伴随H 2 O 2的生成。我们推测这种机制可能让人想起黄素依赖性氧化酶。
• Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
  作者：Jianjun Wu、Dinesh Talwar、Steven Johnston、Ming Yan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201300292

  日期：2013.7.1

  Gas up: A cyclometalated iridium complex is found to catalyze the dehydrogenation of various benzofused N‐heterocycles, thus releasing H2. Driven by as low as 0.1 mol % catalyst, the reaction affords quinolines, indoles, quinoxalines, isoquinolines, and β‐carbolines in high yields.

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。