ethyl (E)-2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 67520-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-acetyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 67520-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MDPDZESYINIMOV-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到Ethyl 1-acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89032-3
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳激活下供体-受体环丙烷的催化生成及其与亚烷基亚吲哚的立体选择反应

  摘要：

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700198

文献信息

• Blue Light-Emitting Diode-Mediated <i>In Situ</i> Generation of Pyridinium and Isoquinolinium Ylides from Aryl Diazoesters: Their Application in the Synthesis of Diverse Dihydroindolizine
  作者：Saibal Sar、Souvik Guha、Tejas Prabakar、Debajit Maiti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01209

  日期：2021.9.3

  1/2, aryl diazoesters 3, and acrylic ester/3-alkenyl oxindoles 5/6 provide various dihydroindolizines 7 to 9 in excellent yield. The principle of the strategy is photolytic generation of nitrogen ylides from N-heteroarenes and aryl diazoesters and their subsequent [3 + 2] cycloaddition reaction with dipolarophiles. Detailed mechanistic analysis of the transformation through control experiments establishes

  蓝色发光二极管介导的环境上可持续的三个组分吡啶中/反应异喹啉1/2，芳基diazoesters 3，和丙烯酸酯/ 3-链烯基羟吲哚5/6提供各种dihydroindolizines 7到9的优良率。该策略的原理是从 N-杂芳烃和芳基重氮酯光解生成氮叶立德，以及它们随后与偶极体的 [3 + 2] 环加成反应。通过对照实验对转化进行详细的机械分析，将这一策略作为光解多组分反应的基础。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroindolizines through the Catalytic Formation of Pyridinium Ylides from Diazo Compounds
  作者：Jonathan Day、Ben McKeever-Abbas、James Dowden

  DOI：10.1002/anie.201511047

  日期：2016.5.4

  compounds, pyridines, and electrophilic alkenes to give alkaloid‐inspired tetrahydroindolizidines in high yield with high diastereoselectivity. Hitherto, the catalytic formation of versatile pyridinium ylides from metal carbenes has been poorly developed; the broad utility demonstrated herein sets the stage for the invention of further multicomponent reactions in future.

  市售的铁（III）和铜（I）配合物催化重氮化合物，吡啶和亲电烯烃之间的多组分环加成反应，从而以高收率和高非对映选择性提供了生物碱启发的四氢吲哚并咪唑。迄今为止，由金属卡宾催化形成多用途吡啶鎓叶立德的反应还很不发达。本文证明的广泛用途为将来进一步的多组分反应的发明奠定了基础。
• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Core Structure-Based Design of Organocatalytic [3+2]-Cycloaddition Reactions: Highly Efficient and Stereocontrolled Syntheses of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles
  作者：Bin Tan、Xiaofei Zeng、Wendy Wen Yi Leong、Zugui Shi、Carlos F. Barbas、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201103449

  日期：2012.1.2

  Extraordinary levels of stereocontrol were achieved in an efficient organocatalytic asymmetric [3+2]‐cycloaddition reaction between an α‐isothiocyanato imide and various methyleneindolinones. Simple precursors were used for the rapid construction of spirocyclic oxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity, thus providing a new avenue of significance to medicinal chemistry and

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。