4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzo[d]oxazol-5-ol | 1616268-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzo[d]oxazol-5-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-4-[(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-ol；2-phenyl-4-[(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-ol
• CAS: 1616268-53-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: SJWRPQYEAMMPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.009±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzo[d]oxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。